1-烯丙基-4-苯基哌啶-4-醇 | 86147-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-烯丙基-4-苯基哌啶-4-醇
• 英文名称: 1-allyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-allyl-4-phenyl-piperidin-4-ol；4-Phenyl-1-prop-2-enylpiperidin-4-ol
• CAS: 86147-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: PCRXWUVWLZGQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-4-苯基哌啶-4-醇 在 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-苯基-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Lemarie-Audoire, Sandrine; Savignac, Monique; Dupuis, Christophe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1157 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-6-methyl-6-phenyl-[1,3]oxazinane 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1-烯丙基-4-苯基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  The Aminomethylation of Olefins. IV. The Formation of 1-Alkyl-4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a048

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amines Using a Polystyrene (REM) Resin
  作者：Angus R. Brown、David C. Rees、Zoran Rankovic、J. Richard Morphy

  DOI：10.1021/ja963829f

  日期：1997.4.1

  tertiary amines was constructed using a “traceless” linker on a polystyrene resin (REM resin), starting from secondary amines, primary amines, and resin-bound “ammonia”. The methodology is characterized by three essential steps conducted under ambient conditions: (1) coupling of the starting amine (Michael addition) to the resin, (2) activation (quaternization), and (3) cleavage of the product amine (Hofmann

  从仲胺、伯胺和树脂结合的“氨”开始，使用聚苯乙烯树脂（REM 树脂）上的“无痕”接头构建了一系列叔胺。该方法的特点是在环境条件下进行三个基本步骤：（1）将起始胺（迈克尔加成）偶联到树脂上，（2）活化（季铵化），以及（3）产物胺的裂解（霍夫曼消除） . 接头与酸和碱敏感的保护基策略兼容。化学性质确保以始终如一的高纯度（95% 或更高）获得叔胺产品。产物裂解后，REM 树脂得到再生，可重复用于重复合成。重复批次的产量和纯度保持超过 5 个循环，允许自动合成 >0。
• PIPERIDINE DERIVATIVES. PART III. 4-ARYLPIPERIDINES¹
  作者：ALBERT ZIERING、LEO BERGER、STEPHEN D. HEINEMAN、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01170a022

  日期：1947.11
• The Aminomethylation of Olefins. II. A New Synthesis of 1-Alkyl-4-aryl-4-piperidinols
  作者：Claude J. Schmidle、Richard C. Mansfield

  DOI：10.1021/ja01626a070

  日期：1955.11