1-烯丙基-4-苯基-哌嗪 | 21057-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-烯丙基-4-苯基-哌嗪
• 英文名称: 1-allyl-4-phenyl-piperazine
• 英文别名: 1-allyl-4-phenylpiperazine；N-allyl-1-phenylpiperazine；N-allyl-4-phenylpiperazine；1-Allyl-4-phenyl-piperazin；1-phenyl-4-prop-2-enylpiperazine
• CAS: 21057-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD12827849
• 分子量: 202.299
• InChiKey: XPZJLFMFYXCHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-4-苯基-哌嗪 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到N-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  格拉布斯卡宾枪的一种新颖用途。应用于叔丙烯胺的催化脱保护。

  摘要：

  [反应-见正文]通过使用格鲁布斯的卡宾介导的反应已经获得了第一个说明使用不同于钯催化剂的试剂催化烯丙基胺脱保护的例子。当前的机理假设引起了氮辅助的钌催化的异构化反应，随后水解了烯胺中间体。我们认为，涉及到空前的钌烷环丁烷的开环方式。

  DOI：

  10.1021/ol0167412
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-溴丙烯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₆₄H₁₁₅IO₁₉ 作用下， 以 水 为溶剂， 以68 %的产率得到1-烯丙基-4-苯基-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  对模拟非常规（与传统）条件下烯丙胺化的 Tsuji-Trost 反应进行综合可持续性评估

  摘要：

  由于烯丙基化合物是一种有价值的化学商品，因此了解辻-特罗斯特反应的可持续性方面非常重要，包括生产力（反应耦合效用）、环境影响（包括健康危害）以及市售产品的经济负担和效益不同条件下的烯丙基前体。然而，综合文献检索显示，此类研究尚未公开。大多数文献仅关注一些烯丙基前体的合成用途。在这种背景下，我们通过模拟替代反应介质水（相对于有机溶剂OS）中的烯丙基胺化反应，在地球丰富的镍（与传统的钯）催化。该研究是通过以下方式完成的：（1）对烯丙基前体进行反应性-效用分析；(2) 确定烯丙基前体发生的主要副反应（水与OS）；(3)确定与烯丙基前体相关的胺化过程的绿色指标（ E因子、原子经济性、原子效率、RME和EcoScale）。该研究的主要亮点包括以下内容：（a）水在促进Tsuji-Trost烯丙胺化方面与有机溶剂一样多样化；(b) 可以在水中以及有机溶剂中使用多种烯丙基前体来实现烯丙基胺化；(c) 镍催

  DOI：

  10.1039/d3gc04216b

文献信息

• Solution-phase combinatorial synthesis of isoxazolines and isoxazoles using [2+3] cycloaddition reaction of nitrile oxides
  作者：Kyung Ho Kang、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Yong Seo Cho、Bong Young Chung、Jee Eun Lee、Sun Ho Jung、Hun Yeong Koh、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02180-8

  日期：2001.2

  An efficient way to construct a library of isoxazoles and isoxazolines was developed by solution-phase 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with olefins and alkynes followed by precipitation of the products as HCl salts.

  通过将腈氧化物与烯烃和炔烃进行溶液相1，3-偶极环加成反应，然后将产物沉淀为HCl盐，开发了一种构建异恶唑和异恶唑啉文库的有效方法。
• Synthesis of Tertiary Amines Using a Polystyrene (REM) Resin
  作者：Angus R. Brown、David C. Rees、Zoran Rankovic、J. Richard Morphy

  DOI：10.1021/ja963829f

  日期：1997.4.1

  tertiary amines was constructed using a “traceless” linker on a polystyrene resin (REM resin), starting from secondary amines, primary amines, and resin-bound “ammonia”. The methodology is characterized by three essential steps conducted under ambient conditions: (1) coupling of the starting amine (Michael addition) to the resin, (2) activation (quaternization), and (3) cleavage of the product amine (Hofmann

  从仲胺、伯胺和树脂结合的“氨”开始，使用聚苯乙烯树脂（REM 树脂）上的“无痕”接头构建了一系列叔胺。该方法的特点是在环境条件下进行三个基本步骤：（1）将起始胺（迈克尔加成）偶联到树脂上，（2）活化（季铵化），以及（3）产物胺的裂解（霍夫曼消除） . 接头与酸和碱敏感的保护基策略兼容。化学性质确保以始终如一的高纯度（95% 或更高）获得叔胺产品。产物裂解后，REM 树脂得到再生，可重复用于重复合成。重复批次的产量和纯度保持超过 5 个循环，允许自动合成 >0。
• Synthesis, structure and cytotoxicity of new 2-[(3-aminopropyl)dimethylsilyl]-5-furfural diethylacetals and 2-[(3-aminopropyl)dimethylsilyl]-5-phenylfurans
  作者：Luba Ignatovich、Velta Muravenko、Jana Spura、Jury Popelis、Ilona Domrachova、Irina Shestakova

  DOI：10.1002/aoc.2995

  日期：2013.7

  Novel 2‐[(3‐aminopropyl)dimethylsilyl]‐5‐furfural diethylacetals and 2‐[(3‐aminopropyl)di‐methylsilyl]‐5‐phenylfurans have been synthesized by a hydrosilylation reaction of aliphatic and heterocyclic N‐allylamines in the presence of the Speier's catalyst. The effects of the structure of the amine and nature of organic substituent at the furan ring on the cytotoxicity of the new compounds have been

  新型2-[（（3-氨基丙基）二甲基甲硅烷基] -5-糠醛二乙缩醛和2-[（（3-氨基丙基）二甲基甲硅烷基] -5-苯基呋喃）是通过脂肪族和杂环N-烯丙胺的氢化硅烷化反应合成的Speier的催化剂。研究了胺的结构和呋喃环上有机取代基的性质对新化合物的细胞毒性的影响。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and cytotoxic activity of new 2-[(3-aminopropyl)dimethylsilyl]-5-triethylsilylfurans
  作者：Luba Ignatovich、Velta Muravenko、Irina Shestakova、Ilona Domrachova、Juris Popelis、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1002/aoc.1538

  日期：2010.3

  Highly cytotoxic 3‐aminopropyl derivatives of 5‐triethylsilyl‐2‐dimethylsilylfuran (LC501–3 µg ml−1) have been prepared by hydrosilylation of heterocyclic N‐allylamines with corresponding hydrosilane in the presence of Speier's catalyst. The influence of the amine structure on the cytotoxicity has been investigated. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  在Speier催化剂的存在下，通过杂环N-烯丙胺与相应的氢硅烷的氢化硅烷化反应，制得了5-三乙基甲硅烷基-2-二甲基甲硅烷基呋喃具有高度细胞毒性的3-氨基丙基衍生物（LC 50 1–3 µg ml -1）。已经研究了胺结构对细胞毒性的影响。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：——

  公开号：US20030109532A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  New 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine and 4-(phenyl-N-alkyl)-piperidine compounds of Formula (1) wherein X is N, CH, or C, however X may only be C when the compound comprises a double bond at the dotted line; R 1 is OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SOR 5 , SO 2 R 5 , COR 5 , CN, NO 2 , CONHR 5 , CF 3 , 3-thiophene, 2-thiophene, 3-furane, 2-furane, F, Cl, Br, or I; R 2 is a C 1 -C 4 alkyl, an allyl, CH 2 SCH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, or —(CH 2 )—R 6 ; R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of H and C 1 -C 4 alkyls, however both R 3 and R 4 cannot be H at the same time; R 5 is C 1 -C 3 alkyls, CF 3 , or N(R 2 ) 2 ; R 6 is a C 3 -C 6 cycloalkyl, 2-tetrahydrofurane, or 3-tetra-hydrofurane, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Also pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods wherein the above compounds are used are disclosed.

  新的3-取代的4-(苯基-N-烷基)-哌嗪和4-(苯基-N-烷基)-哌啶化合物的化学式(1)，其中X为N、CH或C，但当化合物在虚线处具有双键时，X只能为C；R1为OSO2CF3、OSO2CH3、SOR5、SO2R5、COR5、CN、NO2、CONHR5、CF3、3-噻吩、2-噻吩、3-呋喃、2-呋喃、F、Cl、Br或I；R2为C1-C4烷基、烯丙基、CH2SCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基或-(CH2)-R6；R3和R4分别选自H和C1-C4烷基的组，但R3和R4不能同时为H；R5为C1-C3烷基、CF3或N(R2)2；R6为C3-C6环烷基、2-四氢呋喃或3-四氢呋喃，以及其药学上可接受的盐。还公开了包括上述化合物的药物组合物和使用上述化合物的方法。