8-ethoxycarbonyl-2-(2-propyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro<4.5>decam-3-one | 172981-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-2-(2-propyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro<4.5>decam-3-one
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2-propan-2-yl-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 172981-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: PBSMADVXWPLKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-2-(2-propyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro<4.5>decam-3-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-propyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro<4.5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-oxa-2,8-diazaspiro [4.5] decan-3-ones及其相关化合物作为M1毒蕈碱激动剂的合成及结构活性研究。

  摘要：

  一系列新颖的2,8-二烷基-1-氧杂-2,8-二氮杂螺[4.5] decan-3-one和2,8-二甲基-1,2,8-三氮杂螺[4.5] -decan-3-one （13）与M1毒蕈碱激动剂YM796和RS86有关，是通过羟基脲或甲基肼与α，β-不饱和酯的迈克尔加成反应，然后环化反应合成的。评估了这些化合物对M1和M2受体的结合亲和力和体内毒蕈碱活性：即减轻东passive碱引起的大鼠被动回避任务中的损伤以及诱导体温过低，震颤和流涎。2,8-二甲基-1-恶唑-2,8-二氮杂螺[4.5]十烷-3-酮（6a）对M1和M2受体均表现出高亲和力，显示出健忘活性（0.1 mg / kg，sc）并诱发体温过低（3 mg / kg，sc）。此外，6a刺激大鼠海马切片中的磷酸肌醇水解，表明对M1毒蕈碱受体有部分激动作用。N在6a的N2处甲基的改变增加了M1相对于M2受体的结合亲和力的选择性，但导致M1激动

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1523
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1-ethoxycarbonyl-4-piperidinylidene)acetate 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-ethoxycarbonyl-2-(2-propyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro<4.5>decam-3-one
  参考文献：
  名称：

  一系列1-oxa-2,8-diazaspiro [4.5] decan-3-ones及其相关化合物作为M1毒蕈碱激动剂的合成及结构活性研究。

  摘要：

  一系列新颖的2,8-二烷基-1-氧杂-2,8-二氮杂螺[4.5] decan-3-one和2,8-二甲基-1,2,8-三氮杂螺[4.5] -decan-3-one （13）与M1毒蕈碱激动剂YM796和RS86有关，是通过羟基脲或甲基肼与α，β-不饱和酯的迈克尔加成反应，然后环化反应合成的。评估了这些化合物对M1和M2受体的结合亲和力和体内毒蕈碱活性：即减轻东passive碱引起的大鼠被动回避任务中的损伤以及诱导体温过低，震颤和流涎。2,8-二甲基-1-恶唑-2,8-二氮杂螺[4.5]十烷-3-酮（6a）对M1和M2受体均表现出高亲和力，显示出健忘活性（0.1 mg / kg，sc）并诱发体温过低（3 mg / kg，sc）。此外，6a刺激大鼠海马切片中的磷酸肌醇水解，表明对M1毒蕈碱受体有部分激动作用。N在6a的N2处甲基的改变增加了M1相对于M2受体的结合亲和力的选择性，但导致M1激动

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1523