3'-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5'-phenyl-3'H,4H-spiro[chromene-3,2'-[1,3,4]thiadiazole]-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5'-phenyl-3'H,4H-spiro[chromene-3,2'-[1,3,4]thiadiazole]-4-one
• 英文别名: 3'-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5'-phenyl-3'H,4H-spiro[chromene-3,2'-[1,3,4]thiadiazol]-4-one；3-(3-Chlorophenyl)-2',2'-dimethyl-5-phenylspiro[1,3,4-thiadiazole-2,3'-chromene]-4'-one
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 434.946
• InChiKey: AXWUVKMSQJSMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5',5''-tetramethylspiro<1,3,4>oxadithiin>-4-one 、 N'-(3-chlorophenyl)benzohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3'-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-5'-phenyl-3'H,4H-spiro[chromene-3,2'-[1,3,4]thiadiazole]-4-one
  参考文献：
  名称：

  3'的新颖区域选择性合成ħ，4 ħ -螺[色烯-3,2' - [1,3,4]噻二唑] -4-酮化合物含有

  摘要：

  各种3“，5”-diaryl-3“ ħ，4' ħ -dispiro [环己烷-1,2'-色烯-3'，2” - [1,3,4]噻二唑] -4'-酮图3A-C是通过4'反应区域选择性合成ħ，5 ħ [1,3,4] oxadithiino [5,6- - -trispiro [环己烷-1,2'-色烯-3'，2“ ç ]苯并吡喃-5″，1″′-环己基] -4 ′-（1）与亚硝胺（通过相应的酰肼基氯2a-c的三乙胺脱卤化氢原位产生）在回流的干燥甲苯中。3a，b的单晶X射线衍射研究为已建立的结构提供了支持。同样地，3'，5'-二芳基-2,2-二甲基-3'H，4通过2,2,5'，5'-四甲基-4的反应以区域选择性方式获得H-螺[色烯-3,2'-[1,3,4]噻二唑] -4-酮5a-c。ħ，5' ħ -螺[色烯-3,2' - [1,3,4] oxadithiino [5,6- c ^ ]苯并吡喃] -4-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430515

文献信息

• Reactions of 2,2-Dialkyl-3-thioxochroman-4-one S-(1-Adamantylimides) with Some Nitrilimines
  作者：Mohamed I. Hegab、Mohamed F. El Shehry

  DOI：10.5560/znb.2014-3276

  日期：2014.4.1

  (E)-3-Thioxospiro[chroman-2,1ʹ-cyclohexane]-4-one S-(1-adamantylimide) (1) reacted with numerous nitrilimines (generated in situ via triethylamine dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides - i) in refluxing dry toluene to afford 3ʺ,5ʺ-disubstituted-300H,4ʹHdispiro[ cyclohexane-1,2ʹ-chromene-3ʹ,2ʺ-[1,3,4]thiadiazole]-4ʹ-ones 3a - i. Similarly, reaction of 2,2-dimethyl-3-thioxochroman-4-one S-(1-adamantylimide) (4) with nitrilimines in refluxing dry toluene afforded the corresponding 3ʹ,5ʹ-disubstituted-3,3-dimethyl-3ʹH,4H-spiro[chromene-3,2ʹ- [1,3,4]thiadiazole]-ones 5a - i.

  2a (E)-3-硫氧螺[色满-2,1ʹ-环己烷]-4-酮 S-(1-金刚烷酰亚胺)(1)在回流干燥甲苯中与大量的硝基亚胺（通过三乙胺脱氢卤化相应的肼酰氯-i原位生成）反应，得到 3ʺ、5ʺ-二取代-300H,4ʹH-二螺[环己烷-1,2ʹ-铬-3ʹ,2ʺ-[1,3,4]噻二唑]-4ʹ-酮 3a -i。同样，2,2-二甲基-3-硫酮-4-苯并二氢吡喃酮 S-(1-金刚烷酰亚胺)(4)在回流干燥甲苯中与二rilimines 反应，得到相应的 3ʹ，5ʹ-二取代-3,3-二甲基-3ʹH,4H-螺[色烯-3,2ʹ-[1,3,4]噻二唑]-酮 5a - i。
• Novel regioselective synthesis of 3′<i>H</i>,4<i>H</i>-spiro[chromene-3,2′-[1,3,4]thiadiazol]-4-one containing compounds
  作者：Mohamed I. Hegab、Adel S. Girgis、I. S. Ahmed-Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570430515

  日期：2006.9

  2′-chromene-3′,2″-[1,3,4]oxadithiino[5,6-c]chromene-5″,1″′-cyclohexan]-4′-one (1) with nitrilimines (generated in situ via triethylamine dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides 2a-c) in refluxing dry toluene. Single crystal X-ray diffraction studies of 3a,b add support for the established structure. Similarly, 3′,5′-diaryl-2,2-dimethyl-3′H,4H-spiro[chromene-3,2′-[1,3,4]thiadiazol]-4-ones

  各种3“，5”-diaryl-3“ ħ，4' ħ -dispiro [环己烷-1,2'-色烯-3'，2” - [1,3,4]噻二唑] -4'-酮图3A-C是通过4'反应区域选择性合成ħ，5 ħ [1,3,4] oxadithiino [5,6- - -trispiro [环己烷-1,2'-色烯-3'，2“ ç ]苯并吡喃-5″，1″′-环己基] -4 ′-（1）与亚硝胺（通过相应的酰肼基氯2a-c的三乙胺脱卤化氢原位产生）在回流的干燥甲苯中。3a，b的单晶X射线衍射研究为已建立的结构提供了支持。同样地，3'，5'-二芳基-2,2-二甲基-3'H，4通过2,2,5'，5'-四甲基-4的反应以区域选择性方式获得H-螺[色烯-3,2'-[1,3,4]噻二唑] -4-酮5a-c。ħ，5' ħ -螺[色烯-3,2' - [1,3,4] oxadithiino [5,6- c ^ ]苯并吡喃] -4-