3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)噻吩-2-羧酸甲酯 | 465514-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 465514-23-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S
• mdl: MFCD00112920
• 分子量: 237.236
• InChiKey: HPNPTFJOBHCYCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-nonadecan-2-one 、 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)噻吩-2-羧酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-(4,6-dioxo-3-stearoyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(1H)-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B

  摘要：

  Structural optimization and preliminary structure-activity relationship studies of a series of N-substituted maleimide fused-pyrazole analogues with Cdc25B inhibitory activity, starting from a high-throughput screening hit, are illustrated. A simplified 3,5-diacyl pyrazole analogue was obtained as the most potent compound (118, IC50 = 0.12 mu M) with a 270-fold increase in potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.040
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B

  摘要：

  Structural optimization and preliminary structure-activity relationship studies of a series of N-substituted maleimide fused-pyrazole analogues with Cdc25B inhibitory activity, starting from a high-throughput screening hit, are illustrated. A simplified 3,5-diacyl pyrazole analogue was obtained as the most potent compound (118, IC50 = 0.12 mu M) with a 270-fold increase in potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.040

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition via Twofold 1,3-C(sp³)–H Activation
  作者：Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c08290

  日期：2020.9.30

  report a palladium-catalyzed [3+2] reaction that utilizes two-fold C(sp3)-H activation to generate the three-carbon unit for formal cycloaddition. The initial -C(sp3)-H activation of aliphatic amide/maleimide insertion triggers a re-layed, second C(sp3)-H activation to complete a formal [3+2] cycloaddition. The key to success was the use of weakly coor-dinating amide as the directing group, as undesired

  环加成反应提供了一种以高度收敛和立体选择性方式构建环系统的快速途径。然而，要发生典型的环加成反应，需要在底物中安装多个反应性官能团（π 键、离去基团等），这会影响环加成反应的整体效率或范围。在这里，我们报告了钯催化的 [3+2] 反应，该反应利用两倍 C(sp3)-H 活化生成用于正式环加成的三碳单元。脂肪族酰胺/马来酰亚胺插入的初始 -C(sp3)-H 激活触发重新铺设的第二次 C(sp3)-H 激活以完成正式的 [3+2] 环加成。成功的关键是使用弱配位酰胺作为导向基团，已经报道了具有更强配位导向基团的不希望的 Heck 或烷基化途径。吡啶-3-磺酸配体的使用对于促进酰胺导向的 C(sp3)-H 活化步骤也至关重要。该方法与多种酰胺底物兼容，包括内酰胺，可产生螺双环产物。[3+2] 产物还显示出经过还原去对称化过程，以获取具有多个立体中心的手性环戊烷，并具有出色的对映选择性。