3-[4-(4-aminobutyl)-1-piperazinyl]phenol | 1137920-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(4-aminobutyl)-1-piperazinyl]phenol
• 英文别名: 3-[4-(4-Aminobutyl)piperazin-1-yl]phenol
• CAS: 1137920-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• 分子量: 249.356
• InChiKey: XKPDILRDCVQHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-[4-(4-aminobutyl)-1-piperazinyl]phenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有最佳亲脂性的潜在正电子发射断层扫描（PET）配体的设计，合成和结合亲和力，用于多巴胺D 3受体的脑成像。第二部分

  摘要：

  在寻找具有潜力开发为脑D 3受体成像的正电子发射断层照相放射配体的化合物时，一系列具有适当亲脂性的N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.044
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(3-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]butanenitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-[4-(4-aminobutyl)-1-piperazinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  具有最佳亲脂性的潜在正电子发射断层扫描（PET）配体的设计，合成和结合亲和力，用于多巴胺D 3受体的脑成像。第二部分

  摘要：

  在寻找具有潜力开发为脑D 3受体成像的正电子发射断层照相放射配体的化合物时，一系列具有适当亲脂性的N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.044

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of N-(4-(4-phenyl piperazin-1-yl)butyl)-4-(thiophen-3-yl)benzamides as selective dopamine D3 receptor ligands
  作者：Peng-Jen Chen、Michelle Taylor、Suzy A. Griffin、Armaghan Amani、Hamed Hayatshahi、Kenneth Korzekwa、Min Ye、Robert H. Mach、Jin Liu、Robert R. Luedtke、John C. Gordon、Benjamin E. Blass

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.020

  日期：2019.9

  As part of our on-going effort to explore the role of dopamine receptors in drug addiction and identify potential novel therapies for this condition, we have a identified a series of N-(4-(4-phenyl piperazin-1-yl)butyl)-4-(thiophen-3-yl)benzamide D3 ligands. Members of this class are highly selective for D3 versus D2, and we have identified two compounds (13g and 13r) whose rat in vivo IV pharmacokinetic

  为了探索多巴胺受体在药物成瘾中的作用并确定针对这种情况的潜在新疗法，我们正在进行的工作包括确定一系列N-（4-（4-苯基哌嗪-1-基）丁基）-4-（噻吩-3-基）苯甲酰胺D 3配体。该类别的成员对D 3和D 2具有高度选择性，并且我们鉴定了两种化合物（13g和13r），它们的大鼠体内IV药代动力学特性表明它们适用于评估物质使用失调的体内功效模型。
• NOVEL CHROMENE AND THIOCHROMENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF SAME
  申请人：Sokoloff Pierre

  公开号：US20100029682A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel chromene or thiochromene carboxamide derivatives, the preparation of same, pharmaceutical compositions of same and the use of same as dopamine D3 ligands as a medicament for central nervous system disorders.

  本发明涉及新型香豆素或硫代香豆素羧酰胺衍生物、其制备方法、相应的药物组成物以及将其用作中枢神经系统疾病的多巴胺D3受体配体的药物。
• [EN] NOVEL CHROMENE AND THIOCHROMENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TYPE CARBOXAMIDE DE CHROMÈNE ET DE THIOCHROMÈNE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2008009741A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to novel chromene or thiochromene carboxamide derivatives, the preparation of same, pharmaceutical compositions of same and the use of same as dopamine D3 ligands as a medicament for central nervous system disorders.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de type carboxamide de chromène ou de thiochromène, leur synthèse, les compositions pharmaceutiques les incluant et leur emploi en tant que ligands de la dopamine D3 pouvant être utilisés en tant que médicament dans le traitement de troubles du système nerveux central.