methyl 3-(piperazin-1-yl)propanoate hydrochloride | 931097-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 3-(piperazin-1-yl)propanoate hydrochloride
• 英文别名: 4-(3-Methoxy-3-oxopropyl)piperazine-1-ium chloride；methyl 3-piperazin-4-ium-1-ylpropanoate;chloride
• CAS: 931097-53-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 208.688
• InChiKey: XMRJQJIDXKVDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(piperazin-1-yl)propanoate hydrochloride 、 3,23-diacetylhederagenin 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(3β)-3,23-diacetyloxyolean-12-en-N-(piperazin-1-yl)methyl propanoate-28-formamide
  参考文献：
  名称：

  白头翁皂苷A（一种来自白头翁的生物活性化合物）的衍生物：其合成，细胞毒性，溶血毒性和作用机理。

  摘要：

  白头翁皂苷A（PSA）的强溶血毒性已经阻碍了其作为可注射抗癌剂的临床开发。为了克服这一挑战，合成了具有C环或C-28或C-3修饰的20种PSA衍生物，并评估了其对7种选定的人类肿瘤细胞系的细胞毒性以及溶血毒性。还阐明了结构-活性关系（SAR）和结构-毒性关系（STR）的相关性。与PSA相比，化合物22在溶血毒性（HD50> 500μM）和对肺癌细胞A549的细胞毒性（IC50 = 4.68μM）之间表现出更好的平衡。分子研究表明，22可能导致G1细胞周期停滞，因此22可能是有效的抗肿瘤药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.025
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-(piperazin-1-yl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  这里描述了化合物的公式（00A）及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。

  公开号：

  US20150336962A1

文献信息

• Simplified Procedure for General Synthesis of Monosubstituted Piperazines—From a Batch Reaction Vessel to a Flow (Microwave) Reactor
  作者：Dana Němečková、Eva Havránková、Jan Šimbera、Richard Ševčík、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules25092168

  日期：——

  commercial polymeric resins. A general synthetic scheme was successfully applied to afford a wide range of monosubstituted piperazines. Furthermore, we picked up a set of piperazine derivatives and studied the possibilities of microwave acceleration of given synthetic reactions to make them even more efficient. Our research proceeded from a simple batch technique to the construction of a flow microwave reactor

  我们报道了一种新的用于制备单取代哌嗪衍生物的简化合成程序，现在可以轻松地从质子化哌嗪以一锅一法的方式制备，无需引入保护基团。在室温或更高温度下在普通溶剂中进行的反应涉及商业聚合物树脂上负载的金属离子的多相催化。成功地应用了通用合成方案以提供范围广泛的单取代哌嗪。此外，我们挑选了一组哌嗪衍生物，并研究了给定合成反应的微波加速的可能性，使它们更加有效。
• Novel sulfonamide incorporating piperazine, aminoalcohol and 1,3,5-triazine structural motifs with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory action
  作者：Eva Havránková、Jozef Csöllei、Daniela Vullo、Vladimír Garaj、Pavel Pazdera、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2017.12.034

  日期：2018.4

  A new series of s-triazine derivatives incorporating sulfanilamide, homosulfanilamide, 4-aminoethyl-benzenesulfonamide and piperazine or aminoalcohol structural motifs is reported. Molecular docking was exploited to select compounds from virtual combinatorial library for synthesis and subsequent biological evaluation. The compounds were prepared by using step by step nucleophilic substitution of chlorine

  据报道，一系列新的β-三嗪衍生物结合了磺胺，高磺胺，4-氨基乙基-苯磺酰胺和哌嗪或氨基醇结构基序。利用分子对接从虚拟组合库中选择化合物进行合成和随后的生物学评估。通过逐步地使用氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）中氯原子的亲核取代来制备化合物。测试了这些化合物作为生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。具体而言，针对细胞质hCA I，II和与肿瘤相关的hCA IX。这些化合物显示出明显的抑制作用。hCA I在8.5–2679.1 nM范围内被K I抑制，hCA II被抑制。ķ我S IN 4.8-380.5纳米和HCA IX与范围ķ我S IN 0.4-307.7以下的范围内。与其他类似的衍生物一样，某些化合物在抑制hCA IX方面优于hCA II方面表现出良好或极好的选择性，为3.5-18.5。4-[（4-氯-6-[（4-羟基苯基）氨基] -1,3,5-三
• CYCLIC AMINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Fairfax David John

  公开号：US20140142102A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域来抑制BET蛋白的功能，并且它们在治疗中的应用。
• 三萜衍生物及其药物组合物和应用
  申请人：陈重

  公开号：CN109485688B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种新型三萜衍生物及其药物组合物和应用。新型三萜衍生物为具有结构通式(Ⅰ)的化合物或其可药用盐。本发明的三萜衍生物与现有技术中的肿瘤药物相比，具有多种靶点且活性效果显著更优。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。