Bisketen | 34072-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Bisketen
• CAS: 34072-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: VXBSLIXFBUMZSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bisketen 以 异辛烷 为溶剂， 生成 3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过闪光光解和闭环动力学从环丁烯-1,2-二酮生成 1,2-双烯酮1a

  摘要：

  环丁烯-1,2-二酮 (1) 和 1,2-双烯酮 (RCCO)2 (2) 的相互转化已针对不同的取代基组合 R = H、Me、t-Bu、Ph、Me3Si、CN、 Cl、Br、R1O、炔基和PhS。双烯酮 2 是通过闪光光解产生的，并且通过时间分辨红外和紫外光谱研究了它们转化为 1 的动力学。2 的闭环速率常数与乙烯酮稳定参数 (SE) 和计算的势垒相关。二叔丁基双烯酮 2g 至环丁烯二酮 1g 的闭环速率常数仅比二甲基类似物小 40 倍，显示出相当适中的空间位阻。quinoketene 2s 的闭环速度很快，但没有根据计算的几何和热力学因素预期的那么快。

  DOI：

  10.1021/ja9722685

文献信息

• Allen, Annette D.; Colomvakos, Jim D.; Egle, Ian, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 28, p. 7552 - 7553
  作者：Allen, Annette D.、Colomvakos, Jim D.、Egle, Ian、Lusztyk, Janusz、McAllister, Michael A.、Tidwell, Thomas T.、Wagner, Brian D.、Zhao, Da-Chuan

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Copper Chelate Catalyzed Ring Closure Reaction of 1,2-Bisketenes with Alcohols To Give 5-Alkoxy-2,3-dihydrofuran-2-ones
  作者：Michael M. Dejmek、Rüdiger Selke

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1540::aid-anie1540>3.0.co;2-x

  日期：1998.6.19

  Copper complexes with distorted tetrahedral structure in solution catalyze regioselectively the cyclization of 1,2-bisketenes with alcohols to give 5-alkoxy-2,3-dihydrofuran-2-ones in very high yields (shown on the right). It seems remarkable that these new compounds could remain undiscovered despite having structural similarities with a great number of well-investigated and biologically active butenolides.
• Generation of 1,2-Bisketenes from Cyclobutene-1,2-diones by Flash Photolysis and Ring Closure Kinetics¹^a
  作者：Annette D. Allen、Jim D. Colomvakos、François Diederich、Ian Egle、Xiaokuai Hao、Ronghua Liu、Janusz Lusztyk、Jihai Ma、Michael A. McAllister、Yves Rubin、Kuangsen Sung、Thomas T. Tidwell、Brian D. Wagner

  DOI：10.1021/ja9722685

  日期：1997.12.17

  The bisketenes 2 have been generated by flash photolysis, and the kinetics of their conversion to 1 have been studied by time-resolved infrared and ultraviolet spectroscopy. The rate constants of the ring closure of 2 are correlated by the ketene stabilization parameters (SE) and with calculated barriers. The rate constant of ring closure of the di-tert-butyl bisketene 2g to cyclobutenedione 1g is

  环丁烯-1,2-二酮 (1) 和 1,2-双烯酮 (RCCO)2 (2) 的相互转化已针对不同的取代基组合 R = H、Me、t-Bu、Ph、Me3Si、CN、 Cl、Br、R1O、炔基和PhS。双烯酮 2 是通过闪光光解产生的，并且通过时间分辨红外和紫外光谱研究了它们转化为 1 的动力学。2 的闭环速率常数与乙烯酮稳定参数 (SE) 和计算的势垒相关。二叔丁基双烯酮 2g 至环丁烯二酮 1g 的闭环速率常数仅比二甲基类似物小 40 倍，显示出相当适中的空间位阻。quinoketene 2s 的闭环速度很快，但没有根据计算的几何和热力学因素预期的那么快。