sulfo-NHS-LC-biotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: sulfo-NHS-LC-biotin
• 英文别名: sodium;5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[6-(2,5-dioxo-3-sulfopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]pentanimidate
• 化学式: C₂₀H₂₉N₄O₉S₂*Na
• 分子量: 556.593
• InChiKey: JJGWLCLUQNFDIS-GTSONSFRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfo-NHS-LC-biotin 、 (1'S,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[6-(3-chlorobenzylamino)-2-(4-(β-aminoethylaminocarbonyl)-1-butynyl)-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1'-carboxylic acid N-methylamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到(1'S,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[6-(3-chlorobenzylamino)-2-(N-biotinyl{5-aminopentanyl}(β-aminoethylaminocarbonyl)-1-butynyl)-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1'-carboxylic acid N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  含有双环 [3.1.0] 己烷环系统的 A3 腺苷受体选择性核苷的功能化同源物†

  摘要：

  (N)-Methanocarba 核苷含有双环 [3.1.0] 己烷取代核糖环，先前证明选择性作为 A 3腺苷受体 (AR) 激动剂（5'-糖醛酰胺）或拮抗剂（5'-截短）。在这里，这两个系列在腺嘌呤 C2 位置并行修改。N 6 -3-Chlorobenzyl-5'- N - methyluronamides 衍生物具有不同长度的官能化 2-炔基链，末端为反应性羧酸盐、酯或胺基团，是完整的、有效的人类 A 3 AR 激动剂。链取代的灵活性允许与荧光花青染料 (Cy5) 和生物素结合，导致结合K i值分别为 17 和 36 nM。链的远端通过同源建模预测以结合在A 3 AR 细胞外区域。相应的l-核苷在 AR 结合中几乎没有活性。在 5'-截断的核苷系列中，2-Cl 类似物在 A 3 AR 上比 2-H 和 2-F 更有效，腺苷酸环化酶抑制的功能功效各不相同，2-炔基链的引入大大降低了亲和力。两个系列之间的

  DOI：

  10.1021/jm900426g

文献信息

• Functionalized Congeners of P2Y₁ Receptor Antagonists: 2-Alkynyl (<i>N</i>)-Methanocarba 2′-Deoxyadenosine 3′,5′-Bisphosphate Analogues and Conjugation to a Polyamidoamine (PAMAM) Dendrimer Carrier
  作者：Sonia de Castro、Hiroshi Maruoka、Kunlun Hong、S. Michael Kilbey、Stefano Costanzi、Béatrice Hechler、Garth G. Brown, Jr.、Christian Gachet、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/bc900569u

  日期：2010.7.21

  is a prothrombotic G protein-coupled receptor (GPCR) activated by ADP. Preference for the North (N) ring conformation of the ribose moiety of adenine nucleotide 3′,5′-bisphosphate antagonists of the P2Y1 receptor was established by using a ring-constrained methanocarba (a bicyclo[3.1.0]hexane) ring as a ribose substitute. A series of covalently linkable N6-methyl-(N)-methanocarba-2′-deoxyadenosine-3′

  P2Y 1受体是一种由 ADP 激活的促血栓形成 G 蛋白偶联受体 (GPCR)。P2Y 1受体的腺嘌呤核苷酸 3',5'-二磷酸拮抗剂的核糖部分的北 (N) 环构象的偏好是通过使用环约束的甲烷卡巴（双环 [3.1.0] 己烷）环作为一种核糖替代品。设计了一系列可共价连接的N 6 -甲基-( N )-methanocarba-2'-deoxyadenosine-3',5'-bisphosphates 包含延伸的 2-炔基链，并与人 (h) P2Y 1 的结合亲和力受体确定。这些功能化同类物的链包含亲水部分、反应性取代基或生物素，通过酰胺连接。中间酰胺基团的链长和位置的变化揭示了羧基同源物8 ( K i 23 nM) 和扩展胺同源物15 ( K i 132 nM) 的高亲和力，两者都具有 2-(1-戊炔酰基) 基团。含有延长的 ε-氨基己酰基间隔链的生物素缀合物18表现出比较短的生物素化类似物更高的亲和力。或者，同源
• Chemical synthesis of human syndecan-4 glycopeptide bearing O-, N-sulfation and multiple aspartic acids for probing impacts of the glycan chain and the core peptide on biological functions
  作者：Weizhun Yang、Yigitcan Eken、Jicheng Zhang、Logan Emerson Cole、Sherif Ramadan、Yongmei Xu、Zeren Zhang、Jian Liu、Angela K. Wilson、Xuefei Huang

  DOI：10.1039/d0sc01140a

  日期：——

  homogeneous proteoglycan glycopeptides are needed. Herein, we report the first successful synthesis of proteoglycan glycopeptides bearing multiple aspartic acids in the core peptide and O- and N-sulfations in the glycan chain, as exemplified by the syndecan-4 glycopeptides. To overcome the high acid sensitivities of sulfates and base sensitivities of the glycopeptide during synthesis, a new synthetic approach

  蛋白聚糖是一类复杂的糖蛋白，其糖胺聚糖链如硫酸乙酰肝素 (HS) 连接到核心蛋白主链上。由于 HS 在自然界中的高度结构异质性，破译 HS 链和核心蛋白对蛋白多糖功能的各自作用具有挑战性。虽然 HS 的硫酸化模式决定了许多活动，但核心蛋白可能会影响 HS 功能。为了破译这一点，需要均质的蛋白聚糖糖肽。在此，我们报告了在核心肽中带有多个天冬氨酸并在聚糖链中带有 O- 和 N- 硫酸盐的蛋白多糖糖肽的首次成功合成，例如 syndecan-4 糖肽。为了克服合成过程中硫酸盐的高酸敏感性和糖肽的碱敏感性，已开发出一种新的合成方法，可在易于形成阿斯巴酰亚胺副产物的肽序列上产生硫酸化聚糖链。结构明确的合成糖肽的可用性使得能够研究其生物学功能，包括细胞因子、生长因子结合和乙酰肝素酶抑制。有趣的是，与单独的肽或聚糖相比，糖肽表现出依赖于上下文的生物活性增强或降低。本文提供的结果表明，除了改变 HS 的硫酸化模式之外，将
• A multifunctional anomeric linker for the chemoenzymatic synthesis of complex oligosaccharides
  作者：Anthony R. Prudden、Zoeisha S. Chinoy、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c4cc02222j

  日期：——

  A multifunctional linker makes it possible to purify enzymatically-synthesized glycans and can give compounds for microarray and analytical method development.

  一种多功能连接剂使得能够纯化酶合成的糖类，并可提供用于微阵列和分析方法开发的化合物。
• Delivery method for the tumor specific apoptosis inducing activity of apoptin
  申请人：——

  公开号：US20020061296A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The invention relates to the field of apoptosis. The invention provides novel therapeutic substances, for example novel therapeutic proteinaceous compounds that can contain apoptin alone or jointly with other proteinaceous protein or protein fragments, especially in those cases when cells are derailed such as cancer-, auto-immune-derived cells.

  本发明涉及凋亡领域。本发明提供了新型治疗物质，例如新型治疗蛋白质化合物，可以单独或联合其他蛋白质化蛋白质或蛋白质片段包含凋亡蛋白，特别是在细胞失控的情况下，如癌症、自身免疫源性细胞。
• Delivery method for the tumor-specific apoptosis-inducing activity of apoptin
  申请人：Noteborn Mathieu H.M.

  公开号：US20080234466A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention relates to the field of apoptosis. The invention provides novel therapeutic substances, for example, novel therapeutic proteinaceous compounds that can contain apoptin alone or jointly with other proteinaceous protein or protein fragments, especially in those cases when cells are derailed such as cancer-, autoimmune-derived cells.

  本发明涉及凋亡领域。本发明提供了新型治疗物质，例如，新型治疗蛋白质化合物，可以单独或与其他蛋白质或蛋白质片段联合含有凋亡素，特别是在细胞失控的情况下，例如癌症、自身免疫性细胞。