(S)-1-methylsulfonyl-4-(oxiranylmethyl)piperazine | 886579-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-methylsulfonyl-4-(oxiranylmethyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(2S)-oxiranylmethyl]-4-methanesulfonylpiperazine；(S)-1-methylsulfonyl-4-(oxiranylmethyl)-piperazine；1-methylsulfonyl-4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]piperazine
• CAS: 886579-25-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 220.293
• InChiKey: XMNORSOCOGPOEC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methylsulfonyl-4-(oxiranylmethyl)piperazine 、 1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic Acid {(1S,3R,5R)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl}amide 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic acid {(1S,3R,5R)-8-[(R)-2-hydroxy-3-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)propyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl}amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, oral pharmacokinetics and in vivo efficacy of a highly selective 5-HT4 receptor agonist: Clinical compound TD-2749

  摘要：

  Further application of our multivalent approach to drug discovery directed to 5-HT4 receptor agonists is described. Optimization of the linker and secondary binding amine in the indazole-tropane primary binding group series, for binding affinity and functional potency at the 5-HT4 receptor, selectivity over the 5-HT3 receptor, oral pharmacokinetics, and in vivo efficacy in models of GI motility, resulted in the identification of clinical compound TD-2749. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-3-(4-methylsulfonyl-1-piperazinyl)-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-methylsulfonyl-4-(oxiranylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和发现口服有效的5-HT 4受体激动剂的多价方法

  摘要：

  5-HT 4受体激动剂（例如替加色罗）已证明可治疗便秘为主的肠易激综合症（IBS-C），该病症是一种高度流行的疾病，其特征在于慢性便秘和肠道推进功能受损，腹胀和疼痛。5-HT 4受体结合位点可以容纳连接至常见配体的胺氮原子的功能和空间上不同的基团，占据所谓的“第二”结合位点。使用多价方法进行前导发现，我们研究了如何将二级结合基团的位置和性质变化用作实现所需5-HT 4的策略。激动剂药理学资料。在这项研究过程中，我们发现了基于胺的二级结合基团能够在5-HT 4激动剂的结合亲和力，选择性和功能效能方面获得非凡的收益。通过这种方法产生的前导物的优化提供了化合物26，其为一种选择性的，口服有效的5-HT 4激动剂，可用于治疗胃肠动力相关的疾病。

  DOI：

  10.1021/jm900881j

文献信息

• Quinolinone-carboxamide compounds
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20060100426A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Benzoimidazolone-carboxamide compounds as 5-HT4 receptors agonists
  申请人：Gendron Roland

  公开号：US20060276482A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention provides novel benzoimidazolone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型苯并咪唑酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物来治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Indazole-carboxamide compounds
  申请人：Fatheree Paul

  公开号：US20060135764A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides novel indazole-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型的吲唑-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Benzoimidazolone-carboxamide compounds as 5-HT4 receptor agonists
  申请人：Gendron Roland

  公开号：US20080070923A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention provides novel benzoimidazolone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了新型苯并咪唑酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• INDAZOLE-CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：FATHEREE Paul

  公开号：US20100292223A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention provides novel indazole-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了新型的吲唑-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，使用这种化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。