(1S,3R,5R)-3-[(1-isopropyl-1H-indazole-3-carbonyl)amino]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 863248-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (1S,3R,5R)-3-[(1-isopropyl-1H-indazole-3-carbonyl)amino]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 863248-60-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₃
• 分子量: 412.532
• InChiKey: QBDZFLPZCAKRIY-BJWYYQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-3-[(1-isopropyl-1H-indazole-3-carbonyl)amino]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic Acid {(1S,3R,5R)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl}amide
  参考文献：
  名称：

  设计和发现口服有效的5-HT 4受体激动剂的多价方法

  摘要：

  5-HT 4受体激动剂（例如替加色罗）已证明可治疗便秘为主的肠易激综合症（IBS-C），该病症是一种高度流行的疾病，其特征在于慢性便秘和肠道推进功能受损，腹胀和疼痛。5-HT 4受体结合位点可以容纳连接至常见配体的胺氮原子的功能和空间上不同的基团，占据所谓的“第二”结合位点。使用多价方法进行前导发现，我们研究了如何将二级结合基团的位置和性质变化用作实现所需5-HT 4的策略。激动剂药理学资料。在这项研究过程中，我们发现了基于胺的二级结合基团能够在5-HT 4激动剂的结合亲和力，选择性和功能效能方面获得非凡的收益。通过这种方法产生的前导物的优化提供了化合物26，其为一种选择性的，口服有效的5-HT 4激动剂，可用于治疗胃肠动力相关的疾病。

  DOI：

  10.1021/jm900881j
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-1H-indazole-3-carbonyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1S,3R,5R)-3-[(1-isopropyl-1H-indazole-3-carbonyl)amino]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline form of an indazole-carboxamide compound

  摘要：

  这项发明提供了1-异丙基-1H-吲唑-3-羧酸的晶体卤化盐{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-乙酰哌嗪-1-基)乙基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基}酰胺及其溶剂化物。该发明还提供了包含这些盐的药物组合物，使用这些晶体盐治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些晶体盐的有用工艺。

  公开号：

  US20060183901A1

文献信息

• Indazole-carboxamide compounds
  申请人：Fatheree Paul

  公开号：US20060135764A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides novel indazole-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型的吲唑-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• INDAZOLE-CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP1831211B1

  公开（公告）日：2010-06-02