(2Z)-3-(naphthalen-1-yl)-2-[(pentafluorophenyl)methyl]acrylonitrile | 1262522-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2Z)-3-(naphthalen-1-yl)-2-[(pentafluorophenyl)methyl]acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-naphthalen-1-yl-2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1262522-02-0
• 化学式: C₂₀H₁₀F₅N
• 分子量: 359.298
• InChiKey: KSLPGXJQVRFFIG-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylonitrile 在 吡啶 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2Z)-3-(naphthalen-1-yl)-2-[(pentafluorophenyl)methyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物与氟化硅烷的反应

  摘要：

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001051