(S)-4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazol-5(4H)-one | 1148016-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazol-5(4H)-one
• CAS: 1148016-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NIHMAHDPVGVZAE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-naphthoyl)-L-alanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (S)-4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种测定α-氨基酸绝对构型的新方法

  摘要：

  在部分外消旋作用下，对映纯的 α-氨基酸转化为 4-取代的 2-芳基-和 2-烷基-5(4H)-恶唑酮。这些非外消旋混合物溶解在 CDCl3 中，等摩尔量的手性二铑络合物 $Rh^{\rm (II)}_{2}$[(R)− (+)− MTPA]4 (MTPA-H = Mosher's acid )，并记录所得样品的 1H NMR 谱（二铑法）。通过形成非对映加合物而分散的 1H 信号的相对强度可以确定起始 α-氨基酸的绝对构型 (AC)。通过比较在 $Rh^{\rm (II)}_{2}$[(R)− (+)− MTPA] 不存在和存在下恶唑酮的 1H 和 13C 化学位移，确定了加合物中的结合原子4. 因此，可以提取有关此方法的范围和限制的信息。介绍了如何使用此方法的协议。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2374