5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-(pentafluorophenylmethyl-amino)-ethyl]-amide | 887150-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-(pentafluorophenylmethyl-amino)-ethyl]-amide
• CAS: 887150-26-7
• 化学式: C₁₉H₂₃F₅N₄O₂S
• 分子量: 466.475
• InChiKey: ABKSLRHLFVGMSR-FHGNATFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-(pentafluorophenylmethyl-amino)-ethyl]-amide 在 叠氮化四丁基铵 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl)-{2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethyl}-amino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于标记VEGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和试剂的设计与合成

  摘要：

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.119
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid [2-(pentafluorophenylmethyl-amino)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  用于标记VEGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和试剂的设计与合成

  摘要：

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.119