4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2(1H)-quinolinone | 58625-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-quinolin-2-one；Δ⁸-Aza-1-methyl-10-decalone-10；2(1H)-Quinolinone, 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-；4a-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinolin-2-one
• CAS: 58625-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: SLHDETJXGCHKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.8-84.8 °C
• 沸点：
  344.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2(1H)-quinolinone 在 selenium(IV) oxide 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(3-Methyl-2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  硒和钯催化的过氧化氢烯-内酰胺的氧化裂解。合成大环酮酰亚胺和N稠合的氮杂双环化合物的简便方法

  摘要：

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74105-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)propanenitrile 在 [RuH2(PPh3)4] 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5

文献信息

• SYNTHESIS OF 6-HYDROXY-3,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDONES AND 3,4-DIHYDRO-2-PYRIDONES BY H₂O₂/DMSO HYDRATION OF Δ-KETONITRILES
  作者：Attilio Citterio、Elena Carnevali、Alessandra Farina、Valdo Meille、Stefano Alini、Livius Cotarca

  DOI：10.1080/00304949709355219

  日期：1997.8
• FEDIERE J.; GUY E.; WINTERNITZ F., ANN. CHIM. (FRANCE) <ANCR-AI>, 1975, 10, NO 6, 337-342
  作者：FEDIERE J.、 GUY E.、 WINTERNITZ F.

  DOI：——

  日期：——