6-methyliden-2-(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1310558-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyliden-2-(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-6-methylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazine；2-(1-adamantyl)-6-methylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazine
• CAS: 1310558-94-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: QCLJYJDANUISOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dien-1-yl)adamantane-1-carboxamide 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到6-methyliden-2-(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  金催化：丙二烯酰胺的环化反应生成1,3-恶嗪

  摘要：

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100132

文献信息

• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。