α-ethylsulfinylacetyl chloride | 56796-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: α-ethylsulfinylacetyl chloride
• 英文别名: ethylsulfonylacetyl chloride；(Ethanesulfonyl)acetyl chloride；2-ethylsulfonylacetyl chloride
• CAS: 56796-31-7
• 化学式: C₄H₇ClO₃S
• 分子量: 170.617
• InChiKey: ZQCDKHNXBXQQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-β-amino-7-α-methoxy-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester 、 α-ethylsulfinylacetyl chloride 生成 benzhydryl 7β-ethylsulfonylacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  该化合物的公式为##STR1##其中A代表乙酰氧基，氨基甲酰氧基或(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基，Y代表丙炔硫基，偶氮甲基硫基，2-羟基乙基硫基，3-异噁唑氧基，3-异噁唑硫基，甲磺酰基，乙磺酰基，2-氰基乙基磺酰基或sydnon-3-yl基团及其无毒药学上可接受的盐，通过一种方法制备，该方法包括将化合物##STR2##其中R代表羧基的保护基，A与上述定义相同，与公式为Y-CH.sub.2COOH的羧酸或其反应性衍生物反应，以得到具有公式##STR3##其中A，R和Y与上述定义相同的化合物，并从该化合物中除去羧基的保护基。这些化合物是抗菌剂。

  公开号：

  US04007177A1
• 作为产物：
  描述：

  (乙基磺酰基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 α-ethylsulfinylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  羰基和一个α硫原子之间的相互作用。第一部分。一些α-（烷硫基）硫酯的红外和紫外光谱

  摘要：

  与未取代的硫代酯相比，某些α-（烷硫基）硫代酯表现出羰基拉伸频率向较低频率的偏移，并且在约500nm处具有强大的紫外线吸收最大值。285nm，未取代的硫代酯的光谱中没有。讨论了α-（烷硫基）-酮和-酯的光谱数据的相似性。

  DOI：

  10.1039/j29710000565

文献信息

• Conformational and electronic interaction studies of some para-substituted S-phenyl α-ethylsulfonylthioacetates
  作者：P.R. Olivato、M.L.T. Hui、A. Rodrigues、R. Ruiz Filho、R. Rittner、J. Zukerman-Schpector、G. Distefano、M. Dal Colle

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00570-7

  日期：2003.1

  The preferred conformations of some p-substituted S-phenyl α-ethylsulfonylthioacetates, p-X-Ph-SC(O)CH2SO2Et (X=NO21, Cl 2, Br 3, H 4, Me 5 and OMe 6) are determined through νCO infrared analysis and ab initio HF/6-31G** calculations, which show the occurrence of two stable conformations, i.e. the gauche2(syn) and the gauche1(anti), with the former being the most stable. The lower frequency and more

  通过νCO红外分析确定了一些对位取代的S-苯基α-乙基磺酰基硫代乙酸酯，pX-Ph-SC(O)CH2SO2Et (X=NO21, Cl 2, Br 3, H 4, Me 5 和 OMe 6) 的优选构象和ab initio HF/6-31G**计算，显示出两种稳定构象的出现，即gauche2(syn)和gauche1(anti)，其中前者最稳定。羰基吸收双峰的较低频率和较强烈的成分归因于 gauche2(syn)，而较高频率和较弱的成分归因于 gauche1(anti) 构象异构体。相应的对位取代-S-苯基硫代乙酸酯（X=NO210、Cl 11、Br 12、H 13、Me 14 和 OMe 15）（不带有 α-乙基磺酰基）的实验和理论数据得出类似的结果，证实频率分配。化合物 1-6 的 gauche2(syn)/gauche1(s-anti) 红外布居比逐渐增加，从对位的吸电子取代基到给电子取代基，以及更大的负羰基频移