furazano-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: furazano-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide
• 英文别名: [1,2,5]oxadiazolo[3,4-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide；5,7-dioxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-e]tetrazine-5,7-diium
• 化学式: C₂N₆O₃
• 分子量: 156.06
• InChiKey: AXHIQYGWDSHSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furazano-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以0.3 g的产率得到5H-[1,2,3]triazolo[4,5-c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Behavior of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide in various media

  摘要：

  通过紫外分光光度法研究了[1,2,5]噁二唑并[3,4-e][1,2,3,4]四嗪 4,6-二氧化物（1）在有机溶剂和各种酸度的水溶液中的行为。建立了 N,N′-二氧化物 1 水解的动力学规律，并确定了在 pH 值为 6.86 的介质中不同温度下的分解过程常数。分离出了与水反应的产物，即 5H-[1,2,3]三唑并[4,5-c][1,2,5]恶二唑。以 5-(叔丁基)-5H-[1,2,3]三唑并[4,5-c][1,2,5]恶二唑为模型化合物进行了合成。N,N′-二氧化物 1 在碱性介质中发生分解。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0180-y
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(acetyl-nno-azoxy)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]acetamide 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以47%的产率得到furazano-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5]恶二唑[3,4-e] [1,2,3,4]四嗪4,6-二氧化物的新合成

  摘要：

  新方法被用于合成开发[1,2,5]恶二唑并[3,4- ë ] [1,2,3,4]四嗪从4- 4,6-二氧化物（叔丁基- NNO -azoxy） -在强酸存在下的N-硝基-1,2,5-恶二唑-3-胺或其碱金属盐和酸酐（或氯化物）。在硫酸或硫酸酐存在下，于20°C，在乙酸酐中，[1,2,5]恶二唑并[3,4- e ] [1,2,3,4]四嗪4,6-二氧化物在乙酸酐中的产率20分钟达到83％。提出了研究反应的一般机理。在合成1,2,3,4-四嗪1,3-二氧化物和[1,2,5]恶二唑[3,4- e ]中，乙酰基首次作为离去基团从[ N- [4-（乙酰基-NNO - az氧基）-1，2，5-恶二唑-3-基]乙酰胺中以47％的收率获得] [1,2,3,4]四嗪4，6-二氧化物。

  DOI：

  10.1134/s107042801303024x

文献信息

• Phase equilibria and structural phase transformations in the furazano[3,4-e]tetrazine-4,6-dioxide-2,4-dinitro-2,4-diazapentane system
  作者：A. S. Zharkov、P. I. Kalmykov、Yu. N. Burtsev、N. P. Kuznetsova、I. A. Merzhanov、N. V. Chukanov、V. V. Zakharov、G. V. Romanenko、K. A. Sidorov、V. E. Zarko

  DOI：10.1007/s11172-014-0668-6

  日期：2014.8

  The phase diagram of the binary furazano[3,4-e]tetrazine-4,6-dioxide (1)-2,4-dinitro-2,4-diazapentane (2) system was studied by differential thermal analysis and microcalorimetry. The branches of the liquidus lines of this system were calculated. The eutectic point coordinates and monoeutectic equilibrium lines were refined. The components of the system under study were shown to interact with each

  通过差热分析和微量热法研究了二元呋喃并 [3,4-e] 四嗪-4,6-二氧化物 (1)-2,4-二硝基-2,4-二氮杂戊烷 (2) 系统的相图。计算了该系统的液相线的分支。细化了共晶点坐标和单共晶平衡线。研究表明，所研究系统的组分彼此相互作用，形成两种低熔点共晶 E1 和 E2 和一种化学计量（摩尔比为 1:1）的分子化合物，即结晶配合物 1·2。根据单晶X射线衍射数据，配合物1·2属于正交晶系（空间群P212121，a = 10.4264(17) Å, b = 10.8490(18) Å, c = 10.9878(19) Å , V = 1242.9(4) Å3; Z = 4)。在1·2的结构中，分子1和2是有序的。硝基氧原子与N→O基团的氮原子和四嗪环体系以及双环化合物1的碳原子形成紧密接触。 络合物1·2的可逆结晶-熔融过程和通过比浊法研究共晶 E2。分子配合物 1·2 对机械和热效应的敏感性及其爆炸倾向与化合物
• Efficient methods for the synthesis of 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with five-membered polynitrogen heterocycles
  作者：V. P. Zelenov、M. E. Minyaev

  DOI：10.1007/s11172-021-3094-6

  日期：2021.2

  3-dioxides (TDOs) from appropriate amines based on the annulation with nitronium sulfates in organic solvents and also in HNO3 solutions using weak acid anhydrides. The synthesis of TDOs using P2O5 in an HNO3 solution requires the preliminary thermal decomposition of intermediate nitro(poly)phosphoric acids. The structure of 2-methyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-e]-[1,2,3,4]tetrazine 1,5,7-trioxide was established

  新的有效方法是为杂环1,2,3,4-四嗪-1,3-二氧化物根据与在有机溶剂中硝硫酸盐的环，并且还以从HNO适当的胺（TDO的）的合成中开发的3种使用弱酸酐溶液。在HNO 3溶液中使用P 2 O 5合成TDO要求对中间体硝基（聚）磷酸进行初步热分解。通过X射线衍射建立了2-甲基-2 H- [1,2,3]三唑并[4,5- e ]-[1,2,3,4]四嗪1,5,7-三氧化物的结构。
• Transformations of 3(4)-amino-4(3)-(tert-butyl-NNO-azoxy)furoxans in the annulation reactions into 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides
  作者：V. P. Zelenov、I. V. Fedyanin、D. V. Khakimov、T. S. Pivina

  DOI：10.1007/s11172-017-1879-4

  日期：2017.7

  3´-((E)-diazene-1,2-diyl)-bis-((Z)-2-tert-butyl-1-oxidodiazenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) was isolated. Formation of furazanotetrazine dioxides was observed in the reaction of 3-nitramino-4-(tert-butyl-NNO-azoxy)furoxan sodium salt with H2SO4 in Ac2O. Quantum chemical calculation at the DFT/B3LYP/6-31G(d) level of theory was used to estimate several aspects of the reactivity of 3(4)-nitramino-4(3)-(tert-but

  3(4)-氨基-4(3)-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)呋喃与过量的 (NO2)2S2O7 或与 HNO3-H2SO4-Ac2O 混合物的反应意外地产生 [1,2,5] 恶二唑[ 3,4-e]-[1,2,3,4] 四嗪 4,6-二-N-氧化物（呋喃并四嗪二氧化物）和氨基氧化产物（主要是相应的偶氮呋喃），而不是预期的呋喃并四嗪二氧化物。在某些情况下，个别 (Z)-3,3´-((E)-diazene-1,2-diyl)-bis-((Z)-2-tert-butyl-1-oxidodiazenyl)-1,2, 5-恶二唑(2-氧化物)被分离。在 3-nitramino-4-(tert-butyl-NNO-azoxy)furoxan 钠盐与 H2SO4 在 Ac2O 中的反应中观察到呋喃氮杂四嗪二氧化物的形成。