3-amino-2-methylmercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 201420-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-methylmercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-5,6-dimethyl-2-methylthiothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-Amino-5,6-dimethyl-2-methylsulfanylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 201420-09-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 241.338
• InChiKey: LNRYJHKSZKSBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  457.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methylmercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-Cyclohexyl-5,6-dimethyl-1H-7-thia-1,3,3a,8-tetraaza-s-indacen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak; Rathod; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 566 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-carbethoxy-4,5-dimethylthienyl)dithiocarbamate 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-2-methylmercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak; Rathod; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 566 - 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• Synthetic approaches to bridgehead nitrogen methanesulfonamide derivatives of 3-amino-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(1<i>H</i>)-ones, potential cox-2 selective inhibitors
  作者：Giuseppe Granata、Salvatore Barbagallo、Antonio Perdicaro、Agostino Marrazzo、Andrea Santagati、Laura Lombardo、Venera Cardile

  DOI：10.1002/jhet.5570430443

  日期：2006.7

  Methane sulfonamide derivatives of 3-amino-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyimidin-4(1H)-one, potential selective COX-2 inhibitors, were synthesized and their structural elucidation is here reported. Some derivatives, at 10 μM concentration, showed a significant percentage of inhibition in some in vitro experiments.

  合成了3-氨基-2-硫代-2,3-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（1 H）-一的甲烷磺酰胺衍生物，一种潜在的选择性COX-2抑制剂，并在此报道了其结构解析。在某些体外实验中，浓度为10μM的某些衍生物显示出显着的抑制百分比。
• Synthesis of new thienotriazolopyrimidine and thienopyrimidotetrazine derivatives from bifunctional intermediates
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Andrea Santagati

  DOI：10.1002/jhet.5570380426

  日期：2001.7

  New compounds containing the thienotriazolopyrimidine and thienopyrimidotetrazine skeleton are prepared from the bifunctional intermediates 2,3-diamino-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives 13–17. The 2,3-dihydro-3-substituted-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one derivatives 8–12 are also prepared.

  由双功能中间体2,3-二氨基-5,6-二甲基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一衍生物13-17制备含有噻吩并恶唑并嘧啶和噻吩并嘧啶四嗪骨架的新化合物。还制备了2,3-二氢-3-取代的5,6-二甲基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（1 H）-一衍生物8-12。
• Pathak; Rathod; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 566 - 571
  作者：Pathak、Rathod、Jain、Laddha、Kolhe

  DOI：——

  日期：——