3-Amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxo-thieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one | 170244-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-Amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxo-thieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；3-amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；3-amino-2-thioxo-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-amino-5,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 170244-01-6
• 化学式: C₈H₉N₃OS₂
• 分子量: 227.311
• InChiKey: TXOPNWKBWSYCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxo-thieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Amino-2-benzylamino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak; Rathod; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 566 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-异硫氰酸基-4,5-二甲基-3-噻吩羧酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 3-Amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxo-thieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [[（（芳基哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物为高亲和力的选择性5-HT1A受体配体。

  摘要：

  一系列2-[[（（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（1H）-和3-取代的2-[[（（4-芳基-1）制备了-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物，并通过放射性配体结合试验评估了其在体外对5-HT1A受体的亲和力。还检查了5-HT1A受体而不是α1-肾上腺素受体的选择性（IC50α1与IC50 5-HT1A之比）。结合测试表明了[（芳基哌嗪基）烷基]硫基部分的最佳特征以及有效和选择性的5-HT1A配体的噻吩和嘧啶酮环上的取代基。从大鼠海马膜上置换[3H] -8-OH-DPAT的最有效衍生物是3-氨基-2-[[3- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5 ，6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（70）（IC50 = 0。3 nM），对5-HT1A的选择性比α1-肾上腺素能受体高24。N4哌嗪环上的2-

  DOI：

  10.1021/jm950866t

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• New synthetic approaches to bridgehead nitrogen heterocycles. Derived from 3-amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(1<i>H</i>)-one and its salts
  作者：Andrea Santagati、Maria Modica、Maria Santagati

  DOI：10.1002/jhet.5570370523

  日期：2000.9

  Bridgehead nitrogen heterocycles 3a, b and 6a, b containing the thieno-pyrimidine system have been prepared from the versatile intermediates 3-amino-2,3-dihydro-5,6-dimethyl-2-thioxo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-(1H)-one 1 and its hydrazinium or potassium salts 4; their structural elucidation is also reported.

  由通用中间体3-氨基-2,3-二氢-5,6-二甲基-2-硫代-噻吩并[2,3- d]制备了含有噻吩并嘧啶系统的桥头氮杂环3a，b和6a，b。 ] pyrimidin-4-（1 H）-one 1及其肼盐或钾盐4 ; 他们的结构阐明也有报道。
• Prasad; Pathak; Raghu Ram Rao, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 10, p. 904 - 909
  作者：Prasad、Pathak、Raghu Ram Rao

  DOI：——

  日期：——
• Santagati, Andrea; Granata, Giuseppe; Santagati, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 8, p. 817 - 824
  作者：Santagati, Andrea、Granata, Giuseppe、Santagati, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Santagati, Andrea; Granata, Giuseppe; Santagati, Maria, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 6, p. 448 - 454
  作者：Santagati, Andrea、Granata, Giuseppe、Santagati, Maria、Cutuli, Vincenza、Mangano, Nunzio Guido、Caruso, Antonina

  DOI：——

  日期：——