(2R,3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentanal | 106568-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentanal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 106568-13-2；121440-66-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 498.853
• InChiKey: FFOOLKHDRJWWKD-OARDWFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentanal 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(R)-1-[(4R,5R,6R)-6-((Z)-(R)-4-hydroxy-1-methyl-but-2-enyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-5,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(1)-C(15) segment of streptovaricin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a008

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>,<i>anti</i>-Dipropionate Stereotriads: A Solution to the Long-Standing Problem of Challenging Mismatched Double Asymmetric Crotylboration Reactions
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja300472a

  日期：2012.2.29

  aldehydes with the chiral, nonracemic crotylborane reagent (S)-(E)-22 (or its enantiomer). This method not only provides direct access to anti,anti-dipropionate stereotriads 24 [a synthetic equivalent of 4] with very good (5-8:1) if not excellent (≥15:1) diastereoselectivity from β-branched chiral aldehydes with ≤50:1 intrinsic diastereofacial selectivity preferences but also provides a vinylstannane

  通过羟醛或巴豆金属化学立体控制合成 β-支链抗、抗二丙酸酯立体三联体 4 对有机合成界来说是一个历史性的挑战。在这里，我们通过利用对映体富集的 α-甲基取代醛与手性非外消旋巴豆硼烷试剂 (S)-(E)-22（或其对映体）。该方法不仅提供了直接获得抗、抗二丙酸酯立体三联体 24 [合成当量 4] 的途径，具有非常好的 (5-8:1) 如果不是极好的 (≥15:1) β-支化手性醛的非对映选择性，≤ 50：1 固有的非对映面选择性偏好，而且还在产品中提供了乙烯基锡烷单元，该单元经过适当的功能化以用于随后的 CC 键形成事件。我们预计这种方法将得到广泛应用，并将大大简化聚酮化合物天然产物的合成策略。