(R)-2-(chloromethyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 588701-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (R)-2-(chloromethyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R)-2-chloromethyl-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；2-chloromethyl-(4R)-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；(4R)-2-chloromethyl-4-isopropyl-2-oxazoline；(4R)-2-(chloromethyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 588701-59-1
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• 分子量: 161.631
• InChiKey: STHGZAOXDUOTAD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(chloromethyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 (3S,4S,7R,11R)-10-N-tert-butyl-2,2-dimethyl-7-isopropyl-11-phenyl-1,5,9-trioxa-8,10-diazadispiro[2.0.4.3]undecane
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基亚氧烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。

  DOI：

  10.1021/ol034927q
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[(2R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]acetamide 在 methyl-N-triethylammoniosulfonylcarbamate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(R)-2-(chloromethyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  手性c（2）-对称的二氨基-双恶唑啉配体的合成和金属配合物。

  摘要：

  为了研究相应的铁和锰配合物作为对映选择性环氧化催化剂的潜力，已开发了四齿手性N（4）配体的合成途径。这些包含两个恶唑啉环和两个三烷基氨基作为配位单元的配体可通过手性2-氯甲基恶唑啉与非手性N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺或手性（R， R）-N，N′-二甲基环己烷-1，2-二胺。衍生自N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺的配体与无水金属卤化物MnCl（2）和FeCl（2）以立体选择性方式反应，得到通式为Delta-[[L）的八面体单核配合物MCl（2）]。相反，衍生自N，N'-二甲基环己烷-1的配体 2-二胺形成的配合物取决于所用的非对映异构体而具有不同的配位模式：在一种情况下，发现金属离子是五配位的，在另一种情况下，观察到六配位的配合物。通过X射线分析确定了一系列Fe和Mn配合物的结构。这些配体的配位化学通过抗磁性同构配合物[（L）ZnCl（2）]的X射线和NMR分析得到了进一步研究。通过

  DOI：

  10.1002/chem.200700826

文献信息

• Imidazolium‐Oxazoline Salts in Ruthenium‐Catalyzed Allylic Substitution and Cross Metathesis of Formed Branched Isomers
  作者：Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Cédric Fischmeister、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.201000718

  日期：2010.10

  Imidazolium-oxazoline chlorides have been prepared from chloroacetonitrile and used to generate bidentate mixed NHC-oxazoline ligands for ruthenium-catalyzed substitution of cinnamyl chloride by phenols. These ligands associated to [RuCp*(MeCN)3][PF6] promote allylic substitution reactions at room temperature with high regioselectivity in favour of the branched isomers giving terminal alkenes. These allylic ethers

  咪唑鎓-恶唑啉氯化物已由氯乙腈制备，并用于生成双齿混合 NHC-恶唑啉配体，用于钌催化苯酚取代肉桂酰氯。这些与 [RuCp*(MeCN)3][PF6] 相关的配体在室温下以高区域选择性促进烯丙基取代反应，有利于产生末端烯烃的支化异构体。这些烯丙基醚与缺电子烯烃进一步进行钌催化交叉复分解反应，生成不饱和酯和醛。
• Michael Addition of Chloroalkyloxazolines to Electron-Poor Alkenes:  Synthesis of Heterosubstituted Cyclopropanes
  作者：Maria Teresa Rocchetti、Vincenzo Fino、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jo026661r

  日期：2003.2.1

  Lithiated 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 7 adds to electron-poor alkenyl heterocycles to afford substituted cyclopropanes in excellent yields. A route to chiral nonracemic heterosubstituted cyclopropanes, starting from optically active 2-chloromethyl-2-oxazolines, is highlighted as well.
• Asymmetric induction afforded by chiral azolylidene N-heterocyclic carbenes (NHC) catalysts
  作者：Ragnhild B. Strand、Trygve Helgerud、Tina Solvang、Amund Dolva、Christian A. Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.004

  日期：2012.10

  Screening studies of new chiral imidazolium and triazolium based NHC salts I-VIII as ligands in asymmetric organometallic catalysis and as organocatalysts showed that these catalysts efficiently promoted the reactions. Moderate enantioselectivities (55-57% ee) were obtained in the asymmetric Cu-NHC catalysed conjugate additions of diethylzinc to cyclohexenone, in accordance with most previous studies. The chiral induction afforded in the gold(I)-NHC catalysed cyclopropanation reactions was low (< 28% ee). However, these results represent the first reported chiral gold(I)-NHC catalysed olefin cyclopropanation. The NHC-organocatalysed asymmetric cross-annulation of cinnamaldehyde and trifluoroacetophenone gave lower enantioselectivity (< 50% ee) but higher yields of the gamma-lactone product relative to previous reports. The enantioselectivities obtained varied considerably, even within a group of structurally closely related NHCs. This study demonstrates the challenge of designing NHCs with a general ability to induce asymmetry in a broader range of reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0915699A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• EP0915699A4
  申请人：——

  公开号：EP0915699A4

  公开（公告）日：2008-06-25