3-氨基-5-(4-甲基苯基)噻吩-2-羧酸 | 649757-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5-(4-甲基苯基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-amino-5-(4-methylphenyl)-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 3-Amino-5-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 649757-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: UXBRYNYHVHNCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-甲基苯基)噻吩-2-羧酸 在 草酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N'-[5-(4-methylphenyl)-3-thienyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Datoussaid, Yazid; Kirsch, Gilbert; Othman, Adil A., South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氨基-5-(4-甲基苯基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel small molecule inhibitors targeting the “switch region” of bacterial RNAP: Structure-based optimization of a virtual screening hit

  摘要：

  Rising resistance against current antibiotics necessitates the development of antibacterial agents with alternative targets. The "switch region" of RNA polymerase (RNAP), addressed by the myxopyronins, could be such a novel target site. Based on a hit candidate discovered by virtual screening, a small library of 5-phenyl-3-ureidothiophene-2-carboxylic acids was synthesized resulting in compounds with increased RNAP inhibition. Hansch analysis revealed pi (lipophilicity constant) and sigma (Hammet substituent constant) of the substituents at the 5-phenyl moiety to be crucial for activity. The binding mode was proven by the targeted introduction of a moiety mimicking the enecarbamate side chain of myxopyronin into the hit compound, accompanied by enhanced RNAP inhibitory potency. The new compounds displayed good antibacterial activities against Gram positive bacteria and Gram negative Escherichia coli TolC and a reduced resistance frequency compared to the established antibiotic rifampicin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.060

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Thienylimino-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Gilbert Kirsch、Ismail Abdillahi、Germain Revelant、Yazid Datoussaid

  DOI：10.1055/s-0029-1218780

  日期：2010.8

  The preparation of new 2-thienylimino-1,3-thiazolidin-4-ones from 3-aminothiophene-2-carboxylate using an easy four-step procedure is described.

  本文介绍了用 3-氨基噻吩-2-羧酸酯通过简单的四步程序制备新的 2-噻吩亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮的方法。
• Jagath Reddy; Srinivasa Rao; Khalilullah, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 2, p. 195 - 198
  作者：Jagath Reddy、Srinivasa Rao、Khalilullah、Latha、Thirupathaiah

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIENO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES AND THE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV AIX MARSEILLE

  公开号：WO2014111666A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  La présente invention concerne des dérivés de la thiéno[3,2-d]pyrimidin- 4(3H)-one, leur procédé de préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation thérapeutique, en particulier en tant que composés à activité antiplasmodiale en vue d'une application comme médicaments destinés à traiter le paludisme.