(5R,6R)-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5-hydroxy-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-one | 828915-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5R,6R)-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5-hydroxy-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 828915-91-9
• 化学式: C₆₀H₆₂O₄Si
• 分子量: 875.235
• InChiKey: VCOMHFLKFTWXKI-AQFRRVABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.67
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5-hydroxy-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aR,4S,7aR)-4-trimethylsilyloxy-6-(trityloxymethyl)-5-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-2-((S)-1-methyl-4-trityloxy-butyl)-3-trityloxymethyl-cyclohex-2-enone 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以96%的产率得到(5R,6R)-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5-hydroxy-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Highly Oxygenated 1,10-<i>seco</i>-Eudesmanolides Eriolanin and Eriolangin
  作者：Jörn Merten、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200460936

  日期：2004.11.12
• A Concise Sultone Route to Highly Oxygenated 1,10-seco-Eudesmanolides – Enantioselective Total Synthesis of the Antileukemic Sesquiterpene Lactones(–)-Eriolanin and (–)-Eriolangin
  作者：Jörn Merten、André Hennig、Pia Schwab、Roland Fröhlich、Sergey V. Tokalov、Herwig O. Gutzeit、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200500739

  日期：2006.3

  Using a sultone as the key intermediate, the first enantioselective total synthesis of the antileukemic 1,10-seco-eudesmanolides (–)-eriolanin (1) and (–)-eriolangin (2) was achieved, which also established the hitherto unknown absolute configuration of these sesquiterpene lactones. Starting from 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone, 24 steps were required to generate the common basic structure and two additional

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)