3-(dimethylthexylsilyloxymethyl)-3-buten-1-ol | 501124-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethylthexylsilyloxymethyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-[[2,3-Dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 501124-19-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: SPYRFXRWXVDCAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylthexylsilyloxymethyl)-3-buten-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到1-bromo-3-(dimethylthexylsiloxymethyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  介孔固体酸催化的（2,5）-烯环化：同位素标记研究和从头算从连续到逐步烯机理的连续统。

  摘要：

  从机理的观点报道了由中孔固体酸催化的（2，5）-烯反应。评估了从协同到阳离子环化再到1,2-氢化物移位的连续性（2,5）-烯键机理。带有烯丙基羟基的环状烯丙基乳醇醚3衍生的氧离子中间体4的固酸催化环化反应提供（2,5）-烯产物为烯醇形式，最终互变异构为相应的醛6。目前，在氧烯离子中间体（如4）的烯环化过程中，实验和理论上都证实了逐步机理的协调性。由于β-稳定化，因此显示出导致醛6的逐步环化与协同反应相关联。羟基碳鎓离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020634j
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(dimethylthexylsilyloxymethyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  介孔固体酸催化的（2,5）-烯环化：同位素标记研究和从头算从连续到逐步烯机理的连续统。

  摘要：

  从机理的观点报道了由中孔固体酸催化的（2，5）-烯反应。评估了从协同到阳离子环化再到1,2-氢化物移位的连续性（2,5）-烯键机理。带有烯丙基羟基的环状烯丙基乳醇醚3衍生的氧离子中间体4的固酸催化环化反应提供（2,5）-烯产物为烯醇形式，最终互变异构为相应的醛6。目前，在氧烯离子中间体（如4）的烯环化过程中，实验和理论上都证实了逐步机理的协调性。由于β-稳定化，因此显示出导致醛6的逐步环化与协同反应相关联。羟基碳鎓离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020634j

文献信息

• (2,5)-Ene Cyclization Catalyzed by Mesoporous Solid Acids:  Isotope Labeling Study and ab Initio Calculation for Continuum from Concerted to Stepwise Ene Mechanism
  作者：Koichi Mikami、Hirofumi Ohmura、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1021/jo020634j

  日期：2003.2.1

  by mesoporous solid acids are reported from the mechanistic point of view. The continuum (2,5)-ene mechanism from the concerted to the cationic cyclization followed by 1,2-hydride shift is evaluated. The solid-acid-catalyzed cyclization of the oxonium ion intermediate 4 derived from cyclic allylic lactol ether 3 bearing allylic hydroxy group affords the (2,5)-ene product as the enol form, eventually

  从机理的观点报道了由中孔固体酸催化的（2，5）-烯反应。评估了从协同到阳离子环化再到1,2-氢化物移位的连续性（2,5）-烯键机理。带有烯丙基羟基的环状烯丙基乳醇醚3衍生的氧离子中间体4的固酸催化环化反应提供（2,5）-烯产物为烯醇形式，最终互变异构为相应的醛6。目前，在氧烯离子中间体（如4）的烯环化过程中，实验和理论上都证实了逐步机理的协调性。由于β-稳定化，因此显示出导致醛6的逐步环化与协同反应相关联。羟基碳鎓离子中间体。