(2S,3S)-2-methyl-3-phenylbutanoic acid | 121651-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 121651-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NRYIIIVJCVRSSH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-phenylbutanoic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到1,2-cis-dimethyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  吉尔曼试剂与不对称的（e）-烯丙基阿磺酰胺/“烯醇化”质子化的α，β的1,4-加成不对称

  摘要：

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80075-4
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 CuI*P(n-Bu)3 作用下， 反应 137.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吉尔曼试剂与不对称的（e）-烯丙基阿磺酰胺/“烯醇化”质子化的α，β的1,4-加成不对称

  摘要：

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80075-4

文献信息

• Conjugate addition of grignard reagents to<i>N</i>-(α,β-unsaturated)acylpyrazoles. Diastereoselective β-alkylation using 3-phenyl-<i>l</i>-menthopyrazole
  作者：Choji Kashima、Katsumi Takahashi、Kiyoshi Fukusaka、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/jhet.5570350303

  日期：1998.5

  The conjugate additions of N-(α,β-unsaturated)acylpyrazoles were carried out by the treatment with Grignard reagents in the presence of cuprous halides. The reaction of 2-(α,β-unsaturated)acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles 3a-h occurred in higher chemical yields and with asymmetric inductions on β-position, where the addition of magnesium bromide as a Lewis acid influenced to the yields and the diastereoselectivities

  通过在卤化亚铜存在下用格氏试剂处理N-（α，β-不饱和）酰基吡唑的共轭加成。2-（α，β-不饱和）酰基-3-苯基-1-薄荷基吡唑3a-h的化学收率较高，并且在β位置上具有不对称诱导作用，其中溴化镁作为路易斯酸的添加影响了收率和非对映选择性。在α-甲基化的2-（α，β-不饱和）酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑3i-n中，通过非对面质子化也观察到了对α-位置的极好的不对称诱导。
• Highly Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Carboxylic Acids by Ru(OCOCH₃)₂[(<i>S</i>)-H₈-BINAP]
  作者：Toshitsugi Uemura、Xiaoyoung Zhang、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Hidenori Kumobayashi、Tetsuo Ohta、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/jo960426p

  日期：1996.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Ru(OCOCH3)(2)[(S)-H-8-BINAP] [HB-BINAP = 2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphtyl], the asymmetric hydrogenation of alpha,beta- and beta,gamma-unsaturated carboxylic acids afforded the corresponding saturated carboxylic acids in higher enantiomeric excesses and at faster reaction rates than those using the Ru(OCOCH3)(2)[(R)-BINAP] catalyst [BINAP = 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1, 1'-binaphthyl]. The hydrogenation of (E)-2-alkyl-2-alkenoic acids by the H-8-BINAP catalyst system produced saturated acids in 95-97% ee. 2-Methylcinnamic acid was treated with H-8-BINAP-Ru(II) complex as a catalyst to yield a hydrogenated product in much higher ee than that produced by BINAP-Ru(II) (89 and 30% ee, respectively). This homogeneous catalysis using H-8-BINAP-Ru(II) established a promising synthetic route to (S)-ibuprofen in up to 97% ee. Asymmetric hydrogenation of beta-disubstituted acrylic acids also proceeded smoothly with good enantioselectivities (70-93% ee). In addition, the hydrogenation of trisubstituted acrylic acids (up to 88% ee) was investigated. Hydrogen pressure effect on the sense and level of enantioselection was shown to be substrate dependent. The difference between the H-8-BINAP- and BINAP-Ru(II) complexes was also discussed.
• OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J.;POLI, GIOVANNI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 479-488
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KINGMA, AREND J.、POLI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——