(1R,3aR,4S,5R,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-3a-hydroxy-7a-methyloctahydroindene-4-carbonitrile | 168130-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,5R,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-3a-hydroxy-7a-methyloctahydroindene-4-carbonitrile
• 英文别名: (1R,3aR,4S,5R,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,2-dimethoxyethyl)-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carbonitrile
• CAS: 168130-61-8
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄Si
• 分子量: 397.63
• InChiKey: XEQYLRSLRFHZNZ-NXWJKSKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,5R,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-3a-hydroxy-7a-methyloctahydroindene-4-carbonitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (4R,11S,E)-7-methyl-1,4,4a,5,6,9,10,11a-octahydrocyclonona[c]pyran-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  总合成Coraxeniolide-A。

  摘要：

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo005582h
• 作为产物：
  描述：

  (1aRS,2R,4aS,5R,7aRS)-tert-butyl[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyloctahydro-1-oxacyclopropa[d]inden-5-yloxy]dimethylsilane 在 氢氧化钾 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3aR,4S,5R,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-3a-hydroxy-7a-methyloctahydroindene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  总合成Coraxeniolide-A。

  摘要：

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo005582h

文献信息

• Synthesis of optically active trans-cyclononenes A possible approach to xenicanes
  作者：Gui Liu、Tim C. Smith、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00938-9

  日期：1995.7

  Two optically active substituted trans-cyclononenes (13a, 13b) were synthesized from the (−)-Hajos-Parrish diketone. This procedure provides a possible approach for the total synthesis of xenicanes, biologically active compounds isolated from marine organisms.

  从（-）-Hajos-Parrish二酮合成了两个光学活性取代的反式-环壬烯（13a，13b）。该程序为二甲苯甲酮（从海洋生物中分离出的生物活性化合物）的全合成提供了一种可能的方法。