(6S,7R,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-ethyloct-4-en-3-one | 1174414-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6S,7R,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-ethyloct-4-en-3-one
• 英文别名: (Z,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyloct-4-en-3-one
• CAS: 1174414-41-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: SHEVGYNNDVXUNT-GIQRUMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-ethyloct-4-en-3-one 、 (2R,3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(5R,6S,10S,11R,12S,13S,Z)-6-ethyl-11-hydroxy-13-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2,2,3,3,5,10,12,15,15,16,16-undecamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成†

  摘要：

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。

  DOI：

  10.1021/jo9010365
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyl-N-methoxy-N-methylhex-2-enamide 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(6S,7R,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-ethyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成†

  摘要：

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。

  DOI：

  10.1021/jo9010365

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/jo9010365

  日期：2009.8.7

  The total synthesis of pteridic acids A and B is reported. The convergent asymmetric synthesis involved the use of a diastereoselective ethyl ketone aldol reaction followed by an efficient spiroketalization and provided pteridic acids A and B in 2.9% and 2.8% overall yield, respectively.

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。