3H-螺[异苯并呋喃-1,3’-哌啶]-3-酮 | 189321-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3H-螺[异苯并呋喃-1,3’-哌啶]-3-酮
• 英文名称: spiro[isobenzofuran-1,3'-piperidin]-3-one
• 英文别名: 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran-1,3'-piperidine]-3-one；3H-Spiro[isobenzofuran-1,3'-piperidin]-3-one；spiro[2-benzofuran-3,3'-piperidine]-1-one
• CAS: 189321-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: TZVXKRQCQSKVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-螺[异苯并呋喃-1,3’-哌啶]-3-酮 、 α-chloro-p-fluorobutyrophenone ethylene ketal 生成 1,3-dihydro-1'-[3-(4-fluorobenzoyl)propyl]spiro[isobenzofuran-1,3'-piperidine]-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydrospiro[isobenzofuran]s and derivatives thereof

  摘要：

  描述了一种替代1,3-二氢螺[异苯并呋喃]的新型化合物和制备方法。这些化合物可用作镇静剂、止痛剂和它们的中间体。

  公开号：

  US03962259A1
• 作为产物：
  描述：

  1'-benzyl-spiro[isobenzofuran-1,3'-piperidin]-3-one; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3H-螺[异苯并呋喃-1,3’-哌啶]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Spiro piperidines. I. Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H), 4'-piperidines] and spiro[isobenzofuran-1(3H), 3'-piperidines]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00898a010

文献信息

• Data-Rich Experimentation Enables Palladium-Catalyzed Couplings of Piperidines and Five-Membered (Hetero)aromatic Electrophiles
  作者：Aaron C. Sather、Theodore A. Martinot

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00233

  日期：2019.8.16

  palladium-catalyzed C–N cross-coupling methodology, high-throughput experimentation was used to identify a catalyst capable of fusing piperidine-based nucleophiles with five-membered (hetero)aromatic bromides. A decomposition pathway for the standard electrophile was found, and a base screen was used to identify conditions that suppress this undesired transformation. Building on this, systematic optimization using

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。
• US3962259A
  申请人：——

  公开号：US3962259A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US3985889A
  申请人：——

  公开号：US3985889A

  公开（公告）日：1976-10-12