(2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-iodo-2,4-dimethylhex-5-enoic acid methoxymethylamide | 470467-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-iodo-2,4-dimethylhex-5-enoic acid methoxymethylamide
• 英文别名: (Z,2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-iodo-N-methoxy-N,2,4-trimethylhex-5-enamide
• CAS: 470467-71-1
• 化学式: C₁₆H₃₂INO₃Si
• 分子量: 441.425
• InChiKey: URTWHFVPWAFSAP-IFXJCGTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-iodo-2,4-dimethylhex-5-enoic acid methoxymethylamide 在 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylocta-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  由甲基丙烯醛方便地合成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺。（+）-discodermolide的C1-C7和C17-C24片段的制备

  摘要：

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethyl amide 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-iodo-2,4-dimethylhex-5-enoic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  由甲基丙烯醛方便地合成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺。（+）-discodermolide的C1-C7和C17-C24片段的制备

  摘要：

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00261-6