trans-11b,11c-dimethyl-11b,11c-dihydropereno<1,2-c>furan | 138613-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: trans-11b,11c-dimethyl-11b,11c-dihydropereno<1,2-c>furan
• 英文别名: oxaannulene；(18R,19R)-18,19-dimethyl-4-oxapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11,13,15-octaene
• CAS: 138613-81-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: IMCMSTLRLKKKQN-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二溴双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 、 trans-11b,11c-dimethyl-11b,11c-dihydropereno<1,2-c>furan 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  联苯中的苯环有多芳香？联苯并稠合二氢芘的合成及核磁共振性质

  摘要：

  联苯稠合二氢芘 2 的合成通过二溴苯并环丁二烯与氧杂 [17] 环烯 3 的环加成反应和加合物与 Ti(0) 的脱氧反应来描述。NMR数据分析表明，亚联苯具有苯的相对键固定能力的约55%，这等同于相对芳香性。实验确定的杜瓦共振能量是苯的 1.59 倍，而杜瓦计算出苯的 1.55 倍。

  DOI：

  10.1021/ja953730t
• 作为产物：
  描述：

  (19R,20R)-19,20-dimethyl-21-oxahexacyclo[10.6.2.13,6.02,7.09,19.016,20]henicosa-1,4,7,9,11,13,15,17-octaene 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到trans-11b,11c-dimethyl-11b,11c-dihydropereno<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  An Experimental Estimation of Aromaticity Relative to That of Benzene. The Synthesis and NMR Properties of a Series of Highly Annelated Dimethyldihydropyrenes: Bridged Benzannulenes

  摘要：

  The synthesis of 13 trans-dimethyldihydropyrenes (bridged [14]annulenes) fused to one or more benzene, naphthalene, phenanthrene, phenalene, or quinoxaline rings and 6 cis-dihydropyrene derivatives from benzenoid precursors using either a thiacyclophane route or an electrocyclic addition of a furan to an annulyne followed by deoxygenation is reported. Their H-1 NMR spectra are studied in detail to obtain correlations between (3)J(H,H) coupling constants and the internal methyl proton chemical shifts and also between the latter and the more distant external annulene ring proton shifts. These linear correlations are then used to obtain a relationship between the relative aromaticity of benzene and the fused ring in question, such that the aromaticity of the fused ring can be estimated relative to that of a benzene ring simply from a measurement of chemical shift in the fused annulene.

  DOI：

  10.1021/ja00110a008

文献信息

• The synthesis and reliable estimate of aromaticity in a diatropic, bridged, oxa[17]annulene.
  作者：Reginald H. Mitchell、Pengzu Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80157-2

  日期：1991.10

  The bridged oxa[17]annulene, 7, has been synthesised and shown to have 11–16% of the ring current of the parent annulene, which is the first reliable experimental estimate of aromaticity of an oxa-annulene.

  桥联的氧杂[17]环戊烯7已被合成，并显示出其母体环的环电流的11–16％，这是对氧杂-环戊烯芳香性的第一个可靠的实验估计。