2-(bromomethyl)-4,4,6,6-tetramethyl-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl | 215956-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4,4,6,6-tetramethyl-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-4,4,6,6-tetramethyl-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl radical
• CAS: 215956-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrNOS
• 分子量: 289.216
• InChiKey: HCTAQWRWIRLFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4,4,6,6-tetramethyl-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel paramagnetic AT1 receptor antagonists

  摘要：

  新型的含氮氧化物的选择性血管紧张素AT1受体拮抗剂（沙坦类）药物（化合物3和4）已被制备，并在体外和体内对其药理学进行了评估。化合物3和4被证实为有效的沙坦类药物，其pKB值估计在6.2至9.1范围内。此外，化合物4（R=Bu）的钠盐（11）能够保护高血压大鼠免受血管损伤，表现为它能减轻颈动脉球囊损伤引起的内膜增厚的发展。

  DOI：

  10.1039/c1cc14920b
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-4,4,6,6-tetramethyl-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl radical 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(bromomethyl)-4,4,6,6-tetramethyl-4,6-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyrrol-5-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 4-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals as Versatile Synthons for Synthesis of New Paramagnetic Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2178

文献信息

• [EN] NOVEL BIPHENYL SARTANS<br/>[FR] NOUVEAUX BIPHÉNYLSARTANS
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2011134019A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to compounds and compositions useful in modulating the renin-angiotensin system (RAS) in cells, and in particular to compounds which, inter alia, act as angiotensin II antagonists by binding to angiotensin II receptors. The invention also relates to the use of these compounds and compositions in the treatment of conditions responsive to angiotensin II antagonists such as hypertension, edema, renal failure, benign prostatic hypertrophy glaucoma, atherosclerosis, diabetes, Alzheimer's disease and congestive heart failure.

  本发明涉及在细胞中调节肾素-血管紧张素系统（RAS）的化合物和组合物，特别是涉及一些作为血管紧张素II拮抗剂的化合物，通过结合血管紧张素II受体发挥作用。该发明还涉及在治疗对血管紧张素II拮抗剂敏感的疾病中使用这些化合物和组合物，如高血压、水肿、肾功能衰竭、良性前列腺增生、青光眼、动脉粥样硬化、糖尿病、阿尔茨海默病和充血性心力衰竭。
• Synthesis and resolution of new paramagnetic α-amino acids
  作者：Tamás Kálai、József Schindler、Mária Balog、Elemér Fogassy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.020

  日期：2008.2

  New, paramagnetic unnatural α-amino acids were synthesized by the O'Donnell method. In the new amino acids nitroxide is condensed with thiophene, benzene, and tetrahydroisoquinoline ring, or linked through a methylene, benzyl or propargyl spacer. Some of the racemic paramagnetic α-amino acid esters described earlier or in this work were resolved by fractional crystallization of diastereomeric salts

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。
• Novel paramagnetic AT1 receptor antagonists
  作者：Nichole P. H. Tan、Michelle K. Taylor、Steven E. Bottle、Christine E. Wright、James Ziogas、Jonathan M. White、Carl H. Schiesser、Nitya V. Jani

  DOI：10.1039/c1cc14920b

  日期：——

  Novel paramagnetic selective angiotensin AT1 receptor antagonists (sartans) bearing nitroxides (3, 4) have been prepared and their pharmacology evaluated in vitro as well as in vivo. Compounds 3, 4 proved to be effective sartans with pKB estimates in the range 6.2–9.1. In addition, the sodium salt (11) of 4 (R = Bu) is able to protect against vascular injury in hypertensive rats as determined by its ability to attenuate the development of intimal thickening caused by balloon injury of the carotid artery.

  新型的含氮氧化物的选择性血管紧张素AT1受体拮抗剂（沙坦类）药物（化合物3和4）已被制备，并在体外和体内对其药理学进行了评估。化合物3和4被证实为有效的沙坦类药物，其pKB值估计在6.2至9.1范围内。此外，化合物4（R=Bu）的钠盐（11）能够保护高血压大鼠免受血管损伤，表现为它能减轻颈动脉球囊损伤引起的内膜增厚的发展。
• 3-Substituted 4-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals as Versatile Synthons for Synthesis of New Paramagnetic Heterocycles
  作者：Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekö、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1998-2178

  日期：1998.10