(Z)-4-[2-(2-naphthyl)vinyl]pyridine | 58794-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4-[2-(2-naphthyl)vinyl]pyridine
• 英文别名: cis-2-naphthyl ethylene pyridine；4-[(Z)-2-naphthalen-2-ylethenyl]pyridine
• CAS: 58794-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: AMJBXLDWRBEILA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-(2-naphthyl)vinyl)pyridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(Z)-4-[2-(2-naphthyl)vinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂芳烃的光化学环化脱氢路线

  摘要：

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983745

文献信息

• The Photochemical Cyclodehydrogenation Route to Polycyclic Azaarenes
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983745

  日期：——

  paper reports an investigation of photochemical cyclodehydrogenation for the preparation of polycyclic azaarenes. Various naphthoquinolines and naphthoisoquinolines were obtained from 2-, 3-, and 4-[2-(1- and 2-naphthyl)vinyl]pyridine. 4-[2-(3-Phenanthryl)vinyl]pyridine gave pyreno[1,10- HIJ]isoquinoline. An efficient preparation of (2-arylvinyl)pyridines is described.

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。
• METHOD FOR PHOTOCATALYTIC ISOMERIZATION OF 1,2-DIPHENYLETHYLENE ANALOGUES
  申请人：Wu Li-Zhu

  公开号：US20090156872A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to methods for accelerating the trans-cis isomerization of 1,2-diphenylethylene analogues by using photocatalyst. According to this invention, in the presence of polypyridyl platinum(II) complex with catalytic dosage, a solution containing trans-1,2-diphenylethylene analogues or mixture of cis- and trans-1,2-diphenylethylene analogues is irradiated by visible light to prepare product of cis-1,2-diphenylethylene analogues or product predominantly being cis-1,2-diphenylethylene analogues under inert gas atmosphere. This method has the advantages of fast reaction, high performance, easy separation of reaction system and recycle of the polypyridyl platinum (II) complexes.

  本发明涉及利用光催化剂加速1,2-二苯乙烯类似物的反式-顺式异构化的方法。根据本发明，在存在具有催化剂剂量的多吡啶基铂（II）配合物的情况下，通过可见光照射含有反-1,2-二苯乙烯类似物或反-和顺-1,2-二苯乙烯类似物混合物的溶液，制备顺-1,2-二苯乙烯类似物产品或在惰性气氛下主要为顺-1,2-二苯乙烯类似物的产品。该方法具有反应快、性能高、反应系统易分离和多吡啶基铂（II）配合物可循环利用的优点。
• [2 + 2] Photodimerization of Naphthylvinylpyridines through Cation-π Interactions in Acidic Solution
  作者：Shinji Yamada、Yuka Nojiri

  DOI：10.3390/molecules22030491

  日期：——

  high-pressure mercury lamp in acidic solution afforded synHT dimers in high stereoselectivities. Similar results were obtained by visible light irradiation. On the other hand, when the reactions were carried out under neutral conditions, the stereoselectivities were very low, and the yields were decreased by visible light irradiation. Comparison of the UV-vis spectra between the acidic and the neutral conditions

  用250 W高压照射（E）-4-（2-（2-萘基）乙烯基）吡啶（1a）和（E）-4-（2-（1-萘基乙烯基）吡啶）（1b）酸性溶液中的汞灯可提供高立体选择性的synHT二聚体。通过可见光照射获得类似的结果。另一方面，当反应在中性条件下进行时，立体选择性非常低，并且通过可见光照射降低了产率。酸性和中性条件之间的紫外可见光谱比较表明，在酸性溶液中观察到红移。这些结果表明，HCl不仅在通过阳离子-π相互作用对底物进行预取向中，而且在使能可见光反应的底物的吸收性质变化中都起着重要作用。