N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,6-di-O-methanesulfonyl-L-gulitol | 176166-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,6-di-O-methanesulfonyl-L-gulitol
• CAS: 176166-98-6
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈S₂
• 分子量: 589.731
• InChiKey: CPSYWEHGABJZTB-AMSOURPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,6-di-O-methanesulfonyl-L-gulitol 在 钯 甲醇 、 氢气 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 43.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.09h， 生成 N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,6-di-O-methanesulfonyl-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0

文献信息

• Synthesis of azasugars. Part 1 isomerization of polyhydroxylated piperidines
  作者：Lydie Poitout、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00096-2

  日期：1996.3

  and l-gulitol undergo easy isomerization, mainly either by ring contraction, or either by SN2 inversion at C2. This isomerization performed by bis-hydroxyl activation allows to access to 2,5-dideoxy-2,5-imino-l-iditol, 5-epi-DNJ, DMDP, and DMJ.

  α-和谷氨醇容易发生异构化，主要是通过环收缩或通过C 2处的SN 2转化。通过双羟基活化进行的这种异构化允许获得2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-1-ID醇，5-epi-DNJ，DMDP和DMJ。