(2S,3S)-1-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-3-[2-hydroxy-5-(5'-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)phenylmethyleneamino]piperidine | 262598-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-1-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-3-[2-hydroxy-5-(5'-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)phenylmethyleneamino]piperidine
• 英文别名: (2S,3S)-1-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-3-[2-hydroxy-5-(5'-trifluoromethyltetrazo-1-yl)phenylmethyleneamino]piperidine；tert-butyl (2S,3S)-3-[[2-hydroxy-5-[5-(trifluoromethyl)tetrazol-1-yl]phenyl]methylamino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 262598-92-5
• 化学式: C₂₅H₂₉F₃N₆O₃
• 分子量: 518.539
• InChiKey: TXJHZDNLPRUFLW-FPOVZHCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-3-[2-hydroxy-5-(5'-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)phenylmethyleneamino]piperidine 以71的产率得到
  参考文献：
  名称：

  F-18 radiolabeled neurokinin-1 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及放射性标记的神经激肽-1受体拮抗剂，可用于哺乳动物神经激肽-1受体的标记和诊断成像。

  公开号：

  US06241964B1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(5-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)-benzaldehyde 、 1-哌啶羧酸,3-氨基-2-苯基-,1,1-二甲基乙基酯,(2S,3S)- 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.08h， 以87%的产率得到(2S,3S)-1-t-butoxycarbonyl-2-phenyl-3-[2-hydroxy-5-(5'-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)phenylmethyleneamino]piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES RADIOMARQUES DU RECEPTEUR DE LA NEUROKININE-1

  摘要：

  公开号：

  WO2004029024A3

文献信息

• F-18 radiolabeled neurokinin-1 receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06241964B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention is directed to radiolabeled neurokinin-1 receptor antagonists which are useful for the labeling and diagnostic imaging of neurokinin-1 receptors in mammals.

  本发明涉及用于哺乳动物神经激肽-1受体标记和诊断成像的放射性标记的神经激肽-1受体拮抗剂。
• Automated radiosynthesis of [18F]SPA-RQ for imaging human brain NK1 receptors with PET
  作者：Frederick T. Chin、Cheryl L. Morse、H. Umesha Shetty、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.1016

  日期：2006.1

  [18F]SPA-RQ is an effective radioligand for imaging brain neurokinin type-1 (NK1) receptors in clinical research and drug discovery with positron emission tomography. For the automated regular production of [18F]SPA-RQ for clinical use in the USA under an IND we chose to use a modified commercial synthesis module (TRACERlab FXF-N; GE Medical Systems) with an auxiliary custom-made robotic cooling–heating reactor, after evaluating several alternative radiosynthesis conditions. The automated radiosynthesis and its quality control are described here. [18F]SPA-RQ was regularly obtained within 150 min from the start of radiosynthesis in high radiochemical purity (>99%) and chemical purity and with an overall decay-corrected radiochemical yield of 15±2% (mean±S.D.; n=10) from cyclotron-produced [18F]fluoride ion. The specific radioactivity of [18F]SPA-RQ at the end of synthesis ranged from 644 to 2140 mCi/µmol (23.8–79.2 GBq/µmol). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]SPA-RQ是一种有效的放射性配体，可用于正电子发射断层扫描（PET）成像脑中的神经激肽1型（NK1）受体，广泛应用于临床研究和药物发现。为了在美国根据新药临床试验（IND）的要求进行[18F]SPA-RQ的自动化常规生产，我们选择了一个改进的商业合成模块（TRACERlab FXF-N；GE医疗系统），并配备了一个定制的辅助机器人冷却加热反应器，经过对几种替代放射合成条件的评估后决定使用该设备。这里描述了自动化放射合成及其质量控制。在放射合成开始后150分钟内，我们定期获得[18F]SPA-RQ，其放射化学纯度高于99%、化学纯度良好，总体衰变校正后的放射化学产率为15±2%（平均±标准差；n=10），源自回旋加速器生产的[18F]氟离子。在合成结束时，[18F]SPA-RQ的比活度范围为644至2140 mCi/µmol（23.8–79.2 GBq/µmol）。版权©2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• The synthesis of tritium labelled neurokinin-1 receptor ligands
  作者：Terence G. Hamill、H. Donald Burns

  DOI：10.1002/jlcr.802

  日期：2004.2

  Radiolabelled neurokinin-1 (NK1) receptor antagonists 1b and 2b were required for in vitro/in vivo characterization to support the development of 1a and 2a as fluorine-18 labelled PET ligands. These tritium labelled compounds were synthesized from aryl iodide precursors giving the final tritiated tracers with specific activities of 28 (1b) and 14 (2b) Ci/mmol. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  需要用放射性标记的神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂 1b 和 2b 进行体外/体内表征，以支持将 1a 和 2a 开发为氟-18 标记的 PET 配体。这些氚标记化合物是由芳基碘前体合成的，最终得到的氚标记示踪剂的比活度分别为 28 (1b) Ci/mmol 和 14 (2b)Ci/mmol。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• RADIOLABELED NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1119356B1

  公开（公告）日：2009-08-19
• US7354935B2
  申请人：——

  公开号：US7354935B2

  公开（公告）日：2008-04-08