3,4-Bis(methylene)-1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne | 157142-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-Bis(methylene)-1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne
• 英文别名: (3,4-dimethylenehexa-1,5-diyne-1,6-diyl)bis(trimethylsilane)；(3,4-Dimethylidene-6-trimethylsilylhexa-1,5-diynyl)-trimethylsilane
• CAS: 157142-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₂Si₂
• 分子量: 246.5
• InChiKey: AETMOKBTIJEWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(methylene)-1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne 在 对苯二酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,7-Bis(trimethylsilylethynyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Theurig, Marcus; Jones, Peter G., Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1301 - 1311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-2-yne-1,4-diyl dimethyl bis(carbonate) 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3,4-Bis(methylene)-1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯的合成与性能。

  摘要：

  据报道，首次普遍制备了2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯（DEBD）类化合物。该合成涉及两个末端炔烃和2-丁炔-1,4-二醇的碳酸酯衍生物的一锅，双重Sonogashira型，Pd0催化的偶联。合成的范围很广，该结构族的成员在动力学上足够稳定，可以在环境温度下使用标准实验室技术进行处理。它们主要通过热促进的环二聚作用而分解，其被烷基取代所阻碍并被芳基或烯基取代所加速。这些史无前例的Sonogashira型偶联的重复序列生成了新型的扩展树枝状烯。带有两个末端炔基的适当取代的DEBD进行Glaser-Eglinton环低聚反应，生成一类新的膨胀的expanded烯，由于它们在1,3-丁二烯单元周围的受限旋转，它们是手性的。在这些化合物中引起阻转异构的结构特征与先前报道的截然不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201914807

文献信息

• Hopf, Henning; Theurig, Marcus, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 10, p. 1173 - 1174
  作者：Hopf, Henning、Theurig, Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of 2,3‐Diethynyl‐1,3‐Butadienes
  作者：Madison J. Sowden、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201914807

  日期：2020.3.2

  The first general preparative access to compounds of the 2,3-diethynyl-1,3-butadiene (DEBD) class is reported. The synthesis involves a one-pot, twofold Sonogashira-type, Pd0 -catalyzed coupling of two terminal alkynes and a carbonate derivative of a 2-butyne-1,4-diol. The synthesis is broad in scope and members of this structural family are kinetically stable enough to be handled using standard laboratory

  据报道，首次普遍制备了2,3-二乙炔基-1,3-丁二烯（DEBD）类化合物。该合成涉及两个末端炔烃和2-丁炔-1,4-二醇的碳酸酯衍生物的一锅，双重Sonogashira型，Pd0催化的偶联。合成的范围很广，该结构族的成员在动力学上足够稳定，可以在环境温度下使用标准实验室技术进行处理。它们主要通过热促进的环二聚作用而分解，其被烷基取代所阻碍并被芳基或烯基取代所加速。这些史无前例的Sonogashira型偶联的重复序列生成了新型的扩展树枝状烯。带有两个末端炔基的适当取代的DEBD进行Glaser-Eglinton环低聚反应，生成一类新的膨胀的expanded烯，由于它们在1,3-丁二烯单元周围的受限旋转，它们是手性的。在这些化合物中引起阻转异构的结构特征与先前报道的截然不同。
• Hopf, Henning; Theurig, Marcus; Jones, Peter G., Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1301 - 1311
  作者：Hopf, Henning、Theurig, Marcus、Jones, Peter G.、Bubenitschek, Peter

  DOI：——

  日期：——