5-nitro-N-(4-phenylthiazol-2-yl)furan-2-carboxamide | 92160-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-N-(4-phenylthiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-nitro-furan-2-carboxylic acid 4-phenyl-thiazol-2-ylamide；N-<4-Phenyl-thiazolyl-(2)>-5-nitro-furancarbonsaeure-(2)-amid；Furan-2-carboxamide, 5-nitro-N-(4-phenylthiazol-2-yl)-；5-nitro-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• CAS: 92160-76-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄S
• 分子量: 315.309
• InChiKey: DOSOOHKIXLZMSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-nitro-N-(4-phenylthiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基噻唑共轭硝基呋喃作为抗结核剂和抗菌剂的鉴定

  摘要：

  抗生素抗性病原体的出现是细菌感染治疗中一个持续存在的主要问题。为了开发有前景的抗结核和抗菌先导化合物，我们设计并合成了一系列新的2-氨基噻唑共轭硝基呋喃衍生物，具有对抗结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的活性。八个化合物12e，12k，12l，12m，18a，18d，18e和18j出现了有希望的抗结核药物。讨论了结构-活性关系（SARs），结果表明，在5-硝基-N-（4-苯基噻唑-2-基）呋喃-2-羧酰胺的苯位置3处取代的衍生物表现出优异的效能。最有效的化合物18e在该位置被苯甲酰胺取代，对Mtb H37Ra的最低抑菌浓度（MIC）为0.27μg / mL，对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为1.36μg/ mL 。此外，化合物18e对正常的Vero细胞没有明显的细胞毒性（IC 50 = 50.2μM）。结果表明，氨基噻唑共轭硝基呋喃的新型支架将是一类有前景的有效抗结核和抗菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.088

文献信息

• Studies on Alkylated Furan Derivatives. I. Syntheses and Antimicrobial Activity of N-Heterocyclyl-5-nitro-2-furamide. I
  作者：Teruo Makino

  DOI：10.1248/cpb.10.576

  日期：——

  Compounds of N-[4-(p-alkylphenyl)-2-thiazolyl]-5-nitro-2-furamide (I), N-(5-alkyl-1, 3, 4-thiadiazolyl)-5-nitro-2-furamide (II), and N-(6-alkoxy-3-pyridazinyl)-5-nitro-2-furamide (III) were synthesized to observe their antibacterial and antifungal activity. On the bacteria, ethyl derivative among the compounds of (I) series and, methyl and ethyl derivatives of (III) series were observed to have effects nearly equal to that of nitrofuran. Antifungal activity of the compounds of three series were more or less effective on both Trichophyton asteroides and Aspergillus fumigatus, but uneffective on the other fungi.

  N-[4-(对烷基苯基)-2-噻唑基]-5-硝基-2-呋喃酰胺(I)、N-(5-烷基-1,3,4-噻二唑基)-5-硝基-2的化合物合成了N-(6-烷氧基-3-哒嗪基)-5-硝基-2-呋喃酰胺(II)和N-(6-烷氧基-3-哒嗪基)-5-硝基-2-呋喃酰胺(III)并观察其抗菌和抗真菌活性。对细菌，观察到(I)系列化合物中的乙基衍生物和(III)系列化合物中的甲基和乙基衍生物具有与硝基呋喃几乎相同的效果。三个系列化合物的抗真菌活性对小行星毛癣菌和烟曲霉均具有一定的作用，而对其他真菌均无效。