5-chlorobenzo[b]thiophene-2,3-dione | 16807-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 5-chlorobenzo[b]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: 5-Chlor-benzo[b]thiophen-2,3-dion；5-chloro-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 16807-22-0
• 化学式: C₈H₃ClO₂S
• 分子量: 198.63
• InChiKey: NJQJEXMGOHJDCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorobenzo[b]thiophene-2,3-dione 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-chlorobenzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。

  公开号：

  US20210078999A1
• 作为产物：
  描述：

  S-4-chlorophenyl 2-chloro-2-oxoethanethioate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chlorobenzo[b]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。

  公开号：

  US20210078999A1

文献信息

• Synthesis and rearrangement of diaryl-hydroxy-benzo[b]thiophens. A new synthesis of 2,3-diaryl-benzo[b]thiophens.
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Gianfranco Pedulli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86275-9

  日期：1983.1

  The synthesis of some 2-hydroxy-2(H)-3,3-diaryl- and 3-hydroxy-3(H)-2,2-diaryl-benzo[b]thiophens (4) and (7) respectively is described; by acidic treatment these compounds readily rearrange to 2,3-diaryl-benzo[b]thiophens (5) in almost quantitative yields.

  描述了一些2-羟基-2（H）-3,3-二芳基和3-羟基-3（H）-2,2-二芳基-苯并[b]噻吩的合成（4）和（7） ; 通过酸处理，这些化合物很容易以几乎定量的产率重排为2，3-二芳基-苯并[b]噻吩（5）。
• Construction of benzothiophene fused pyrrolidone in water <i>via</i> a catalyst-free process and a mechanism study
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d0gc01860k

  日期：——

  A novel three-component domino reaction towards benzothiophene fused pyrrolidone derivatives was developed in an environmentally benign manner.

  一种新颖的三组分多米诺反应被以环境友好的方式用于合成苯并噻吩融合的吡咯啉酮衍生物。
• Construction of Benzothiophene or Benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepinedione Derivatives via Three-Component Domino or One-Pot Sequences
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Jie Zhou、Qin Cao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01505

  日期：2020.10.2

  An efficient three-component domino or one-pot strategy has been developed for the synthesis of medicinally important benzothiophene and benzothiopheno[2,3-e]azepinedione derivatives for the first time. Amine-promoted selective cleavage of C–S bond of thioisatin is the key step in this process. The reported methodology benefits from environmentally friendly solvent (H2O), wide substrate scope, good

  首次开发了一种有效的三组分多米诺骨牌或一锅法，用于合成具有医学重要性的苯并噻吩和苯并噻吩[2,3- e ]氮杂二酮衍生物。胺促进的硫代丝氨酸的C–S键选择性裂解是该过程的关键步骤。报告的方法得益于环保溶剂（H 2 O），较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的反应产率。
• Au-Catalyzed Formal Allylation of Diazo(thio)oxindoles: Application to Tandem Asymmetric Synthesis of Quaternary Stereocenters
  作者：Xiao-Yuan Cui、Yu-Lei Zhao、Yan-Mei Chen、Su-Zhen Dong、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01399

  日期：2021.6.18

  using traditional alkylation methods under basic conditions. The approach enables a highly stereoselective synthesis of quaternary (thio)oxindoles via a formal allylation-asymmetric Michael addition sequence. These adducts are versatile synthons for spirocyclic (thio)oxindoles. Initial biological studies reveal that chiral thiooxindoles show promising antiproliferation activity that is better than that

  我们报告了使用烯丙基三甲基硅烷对重氮（硫代）吲哚进行有效的 Au（I）催化的形式烯丙基化，得到 3-烯丙基（硫代）吲哚，在碱性条件下使用传统的烷基化方法难以获得。该方法通过正式的烯丙基化-不对称迈克尔加成序列实现了季（硫代）羟吲哚的高度立体选择性合成。这些加合物是用于螺环（硫代）吲哚的多功能合成子。初步的生物学研究表明，手性硫代吲哚显示出比相应的羟吲哚更好的抗增殖活性。
• Transformation of Benzo[b]thiophene-2, 3-diones to Functionalised Diaryldisulfides
  作者：Ramchand T. Pardasani、Saurabh Singh、Johnson George、Rahul Joshi、T. Vaidyanathan Sundar

  DOI：10.2174/1570178611310050010

  日期：2013.5.1

  A facile synthesis of symmetric diaryldisulfides in 55-75% yield by nucleophilic ring opening of benzo[b]thiophene-2,3-diones is described.

  本文描述了一种通过亲核开环反应合成对称二芳基二硫化物的简便方法，产率为55-75%。