1-(trityloxy)propan-2-yl acetate | 10299-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(trityloxy)propan-2-yl acetate
• 英文别名: (±)-1-(trityloxy)propan-2-yl acetate；1-Triphenylmethyloxy-2-acetoxy-propan；2-Propanol, 1-(triphenylmethoxy)-, 2-acetate；1-trityloxypropan-2-yl acetate
• CAS: 10299-38-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: FHJVAUCRIWIZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109.5 °C
• 沸点：
  466.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trityloxy)propan-2-yl acetate 在 五溴化磷 作用下， 生成 1-溴-2-丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Jary,J.; Kefurt,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 1803 - 1812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-trityloxy-2-propanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到1-(trityloxy)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  固定化脂肪酶筛选对（±）-1,2-丙二醇的连续流动动力学拆分

  摘要：

  在这里，我们报告了一种用于（... ±使用装满不同固定化酶的填充床反应器，用三苯甲基保护的）-1,2-丙二醇。研究了16种固定化脂肪酶的性能，包括商用Lipozyme TL，Novozym 51032，Novozym 435（N435）和我们小组固定化的脂肪酶。基于转化率和对映异构度的值，然后将批处理实验转换为连续流动环境。连续流（CF）反应器使反应时间从分批6 h减少到7 min，在使用商业酶Novozym 435的反应过程中，保持了转化率（最高50％）和选择性（E值> 200）。此外，优化后，连续流动条件与常规间歇式反应器相比，动力学分辨率的生产率提高了3倍。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.01.034

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of (<i>R</i> )-Propylene Carbonate: An Important Intermediate in the Synthesis of Tenofovir
  作者：Nicolas S. Suveges、Anderson A. Rodriguez、Carla C. Diederichs、Stefania P. de Souza、Raquel A. C. Leão、Leandro S. M. Miranda、Bruno A. C. Horta、Sérgio F. Pedraza、Otavio V. de Carvalho、Karla C. Pais、José H. C. Terra、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1002/ejoc.201800345

  日期：2018.6.22

  (R)‐Propylene carbonate is an important intermediate in the synthesis of tenofovir alafenamide fumarate (TAF) and tenofovir disoproxil fumarate (TDF) from glycerol. TAF and TDF present a chiral secondary hydroxy derivative, which can be obtained by a seven‐step chemo‐enzymatic continuous‐flow strategy that yields (R)‐propylene carbonate in good‐to‐excellent yields and excellent selectivity.

  （R）-碳酸亚丙酯是从甘油合成替诺福韦alafenamide富马酸酯（TAF）和替诺福韦二吡呋酯富马酸酯（TDF）的重要中间体。TAF和TDF呈现一种手性仲羟基衍生物，可以通过七步化学酶促连续流动策略获得，该策略可以以优异的产率和优异的选择性产生碳酸（R）-碳酸亚丙酯。