8-bromo-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine | 1361298-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-bromo-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 8-bromo-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)pyrido[3,4-b]pyrazine
• CAS: 1361298-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄
• 分子量: 369.264
• InChiKey: ZYHVTGMEXBOICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine 、 苯胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到N-phenyl-3-(4-piperidin-1-ylphenyl)pyrido[3,4-b]pyrazin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  新型二取代吡啶并[3,4- b ]吡嗪的高效合成，用于蛋白激酶抑制剂的设计†

  摘要：

  发现了一种新型的基于双取代吡啶并[3,4- b ]吡嗪的化合物，作为设计有前途的蛋白激酶抑制剂的有价值的系列。SAR研究允许在吡啶并[3,4- b ]吡嗪环的C-5或C-8位置鉴定4-（哌啶-1-基）苯胺部分作为药效基团，以结合选定的治疗靶标。几种类似物以低的微摩尔IC 50值对一组七个与癌症相关的蛋白激酶具有活性，为进一步优化药物发现提供了极好的起点。

  DOI：

  10.1039/c5md00424a
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-[4-(1-哌啶基)苯基]乙醛一水合物 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-bromo-3-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine 、 8-bromo-2-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]pyrido[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型2,8-二取代的吡啶并[3,4-b]吡嗪的便捷合成

  摘要：

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289613