methyl (2S)-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propyl]piperidine-1-carboxylate | 171019-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 171019-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: CUUUVHXFQNQYLD-YYVJSBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propyl]piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 W₆ Raney Ni 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 景天定
  参考文献：
  名称：

  不对称的硝酮-乙烯基亚砜环加成反应：（+）-三乙啶的高度对映选择性合成

  摘要：

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00287-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aS)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine 在 氢氧化钾 、 镍 、 potassium carbonate 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称的硝酮-乙烯基亚砜环加成反应：（+）-三乙啶的高度对映选择性合成

  摘要：

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00287-y

文献信息

• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions: a highly enantioselective synthesis of (+)-sedridine
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00287-y

  日期：1995.9

  Cycloaddition of 2,3,4,5-tetrahydropyridine-1-oxide 1 to (Z)-(R)-vinyl sulfoxides 2a-d proceeds in high yield to give isoxazolidines 3a-d and 4a-d with complete exo selectivity and with 82–98% asymmetric induction. This method provides an efficient synthesis of the enantiomerically pure piperidine alkaloid (+)-sedridine 6a.

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。
• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.