(1R,2S,3R,5S)-(p-fluorophenyl)-2-(3'-methyl-1',2',4-oxadiazol-5'-yl)tropane | 168254-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S)-(p-fluorophenyl)-2-(3'-methyl-1',2',4-oxadiazol-5'-yl)tropane
• 英文别名: 3α-(4-fluorophenyl)-2β-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane；5-[(1R,2S,3R,5S)-3-(4-fluorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 168254-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O
• 分子量: 301.364
• InChiKey: DMHDYBXTUOFOPG-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-(p-fluorophenyl)-2-(3'-methyl-1',2',4-oxadiazol-5'-yl)tropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R)-2β-carboxymethoxy-3α-(4-fluorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 2β,3α- and 2β,3β-isomers of 3-(p-substituted phenyl)tropane-2-carboxylic acid methyl esters

  摘要：

  The synthesis of 3-(p-substituted phenyl)trop-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 8 and its reduction with samarium iodide provide a new synthesis of 3 beta-(4'-substituted phenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid methyl ester (2) and, in addition, give the first synthesis of the 2 beta,3 alpha-diastereoisomer 4.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00477-t
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基锂 、 (1R)-2-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazole-5-yl)trop-2-ene 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3R,5S)-(p-fluorophenyl)-2-(3'-methyl-1',2',4-oxadiazol-5'-yl)tropane
  参考文献：
  名称：

  Dopamine transporter imaging ligand

  摘要：

  RTI-55的3α异构体RTI-352是一种有效的体内结合配体，反映出对多巴胺转运体的更大选择性，这种选择性比RTI-55观察到的要高。此外，与RTI-55相比，在纹状体与小脑比率中也更快地达到明显的平衡状态，比率在约30分钟时达到峰值，此后约维持20分钟。这种明显的平衡状态有助于开发一种测量组织中多巴胺转运体数量的方法。此外，这些结果表明，利用各种3β-(取代苯基)曲梯酮的3α异构体将导致更高的多巴胺转运体选择性和更快的明显平衡状态的实现。

  公开号：

  US06358492B1