7-fluoro-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiin-4-one | 1253698-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 7-fluoro-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiin-4-one
• 英文别名: 7-fluoro-6-methylthiochroman-4-one；7-Fluoro-6-methyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one；7-fluoro-6-methyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 1253698-37-1
• 化学式: C₁₀H₉FOS
• 分子量: 196.245
• InChiKey: ORBNGJVPUJKHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiin-4-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-7-fluoro-2,3-dihydro-6-methyl-3-[(phenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones

  摘要：

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030016
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-fluorotolylthio)propionic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-fluoro-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型二吲哚基烷烃类似物的合成与药理评价

  摘要：

  为了努力开发作用于拓扑异构酶II的有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的双吲哚基烷烃类似物，例如3,3'-（thiochroman-4,4-diyl）bis（1 H-吲哚）。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明所有化合物的结构。通过MTT测定法对7种人类癌症细胞系研究了所有这些化合物的抗增殖活性。它们中的大多数在体外均显示出抗肿瘤活性，对MCF7的半数最大抑制浓度（IC 50）值为3.798μg/ mL的3a。化合物3a在100μM浓度下显示出与依托泊苷（VP-16）相当的拓扑异构酶II抑制活性。其余化合物还显示出不同程度的拓扑异构酶II抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.034

文献信息

• Design and Synthesis of α,β-Epoxyketones as New Anticancer Agents
  作者：Zhengyue Ma、Xinghua Zhang、Shikui Wang、Yang He、Gengliang Yang、Beilei Li、Junjie Yang、Yuejuan Lu、Jiewei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190153

  日期：2011.4

  As epoxy functional group has high anticancer activity, α,β‐epoxyketones were designed and synthesized as new anticancer agents, and their structures were confirmed by UV, 1H NMR, IR, MS technigeces and elemental analysis. Their in vitro anticancer activities were evaluated by MTT method and the results showed that the compound 4c exhibited good activity with IC50 of 17.8, 22.0 and 24.1 µg/mL against

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。
• Facile One-pot Synthesis of Some Novel Thiazolylpyrazole Derivatives with Antifungal Activity
  作者：Ya-Li Song、Tao Yang、Yun-Fang Dong、Fan Wu、Geng-Liang Yang

  DOI：10.1246/cl.130908

  日期：2014.1.5

  A series of novel 1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1,4-dihydrothiochroman[4,3-c]pyrazole have been prepared by a three-component reaction of thiochromanone-3-carbaldehyde, phenacyl bromide, and thiosemicarbazide. The reaction was in one-pot and did not require any additional catalyst with moderate yields. This method provided several advantages such as environment friendliness and simple work-up procedure. The compounds were assayed for antifungal activity and some of the new compounds can be further utilized as lead compounds.

  通过三组分反应，由硫色满酮-3-甲醛、苯乙酰溴和硫脲合成了一系列新型1-(4-苯并噻唑-2-基)-1,4-二氢硫代色满[4,3-c]吡唑。反应一步完成，无需额外催化剂，且产率适中。该方法具有环境友好性和操作简便等优点。所合成化合物经抗真菌活性测试，其中一些新型化合物可进一步作为先导化合物使用。
• Ionic liquid catalyzed synthesis of 2-(indole-3-yl)-thiochroman-4-ones and their novel antifungal activities
  作者：Ya-Li Song、Fan Wu、Chao-Chao Zhang、Guo-Chao Liang、Guan Zhou、Jiao-Jiao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.056

  日期：2015.1

  2-(Indole-3-yl)-thiochroman-4-ones were synthesized via ionic liquid and tested for in vitro antifungal activity. The contribution of ionic liquid to Michael addition reaction is significant. Structures of all compounds are elucidated by H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. Most of these compounds showed better antifungal activity than fluconazole. The results suggest that 2-(indole-3-yl)-thiochroman-4-ones would be efficient antifungal agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.