cis-octahydro-5-oxo-1(2H)-quinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 98218-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: cis-octahydro-5-oxo-1(2H)-quinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: cis-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxodecahydroquinoline；tert-butyl (4aR,8aR)-5-oxo-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 98218-81-6；115689-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: QBCOZLWLOUVNAA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-octahydro-5-oxo-1(2H)-quinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和DFT研究朝着统一的方型生物碱生物碱：导致5-氧代邻苯二酚喹啉的Aza-Michael分子内过程

  摘要：

  描述了一种非对映选择性的顺式-5-氧代十二氢喹啉合成方法，其中在一个反应​​罐中生成了三个立体中心。该反应涉及由非手性无环甲苯磺胺系β-酮酯促成的氢氧化锂促进的罗宾逊环化/分子内氮杂-迈克尔多米诺过程。通过使用基于DFT的机理研究，促进了该反应的发展和范围，使合理的非对映异构化过程得以观察到。发现所得十氢喹啉的立体化学和稳定性的变化取决于是否将β-酮酸酯或酮嵌入进行氨基环化的底物中。这种合成方法不仅可以同时获得两个非对映异构体的顺式通过相应的N未取代的顺式-5-氧代十二氢喹啉的差向异构化过程，可从相同的前体得到十氢喹啉，也可将其转变为相应的反式异构体。所描述的方法提供了高级构建基块，其中包含了完全合成Phlegmarine生物碱所需的三个相对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201301715
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis-octahydro-5-oxo-1(2H)-quinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrones by heterolytic fragmentation of .gamma.-N-hydroxyamino sulfonates. Conversion of a decahydroquinoline to a perhydroazaazulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a057

文献信息

• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：Dart J. Michael

  公开号：US20060287290A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of formula (I) are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  式(I)的化合物是一种新型的中枢神经系统活性剂，可用于治疗疼痛以及与胆碱能系统相关的其他疾病的治疗。
• Dopamine autoreceptor agonists as potential antipsychotics. 3. 6-Propyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydrothiazolo[4,5-f]quinolin-2-amine
  作者：Bradley W. Caprathe、Juan C. Jaen、Lawrence D. Wise、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley、Leonard T. Meltzer、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jm00113a010

  日期：1991.9

  A series of rigid tricyclic analogues of the dopamine (DA) agonist PD 118440 [4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-propyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine] was synthesized and evaluated for dopaminergic activity and DA autoreceptor selectivity. (R)-(+)-6-Propyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydrothiazolo[4,5-f]quinolin-2-amine ((+)-6) was identified as the most selective DA autoreceptor agonist from this group of compounds. It inhibited spontaneous locomotor activity (LMA) in rodents, reversed the gamma-butyrolactone (GBL) induced accumulation of rat striatal DOPA and inhibited brain DA neuronal firing, all suggestive of direct DA autoreceptor agonist activity. However, (+)-6 is not completely free of postsynaptic DA activity, as evidenced by its stimulation of LMA in rats at high doses and its ability to produce stereotypy. On the other hand, (-)-6 appears to be a weak partial DA agonist with some effects on brain DA synthesis only at high doses. Like other DA autoreceptor agonists and DA antagonists, (+)-6 inhibited Sidman conditioned avoidance in squirrel monkeys, a test predictive of clinical antipsychotic activity. However, unlike classical antipsychotics, (+)-6 did not induce dystonias in haloperidol-sensitized squirrel monkeys, suggesting a minimal propensity toward extrapyramidal side effects (EPS).
• CAPRATHE, BRADLEY W.;JAEN, JUAN C.;WISE, LAWRENCE D.
  作者：CAPRATHE, BRADLEY W.、JAEN, JUAN C.、WISE, LAWRENCE D.

  DOI：——

  日期：——
• LEBEL, N. A.;CAPRATHE, B. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3938-3940
  作者：LEBEL, N. A.、CAPRATHE, B. W.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrones by heterolytic fragmentation of .gamma.-N-hydroxyamino sulfonates. Conversion of a decahydroquinoline to a perhydroazaazulene
  作者：Norman A. LeBel、Bradley W. Caprathe

  DOI：10.1021/jo00220a057

  日期：1985.10