(S)-O-trimethylsilyl-valinol | 92686-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-O-trimethylsilyl-valinol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-amine
• CAS: 92686-82-3
• 化学式: C₈H₂₁NOSi
• 分子量: 175.346
• InChiKey: FGZZGBKHFKUTFU-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-trimethylsilyl-valinol 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of (S)-4-isopropyl-2-p-toluene-4,5-dihydro-[1.2λ6,3]oxathiazole 2-Oxides: Efficient precursors of optically active sulfoximines

  摘要：

  The title compounds were prepared from p-toluenesulfinyl chloride and (S)-O-trimethylsilyl valinol without isolation of intermediates. Key step in the synthesis is the fluoride-induced cyclisation of sulfonimidoyl chlorides yielding the crystalline sulfonimidates 4 and 5 as a mixture of enantiomerically pure diastereomers which were easily separable by column chromatography or just simple crystallisation. Their reactions with either organolithium or Grignard reagents offer a convenient entry to enantiomerically pure sulfoximines in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60906-1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-O-trimethylsilyl-valinol
  参考文献：
  名称：

  用于靛红与烯酮的不对称杂 Diels-Alder 反应的简单氨基甲硅烷基醚有机催化剂

  摘要：

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/chir.23319

文献信息

• Enantioselective alkylation ofα-amino carbanions
  作者：A.I. Meyers、Lelia M. Fuentes、Yoshikazu Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82421-2

  日期：1984.1

  A series of chiral amino alcohols transformed into the formamidine derivative of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines were evaluated as chiral dipole-stabilized anions. Alkylation with alkyl halides provided the 1-alkyl-l, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines in both excellent yield and enantiomeric purity.

  一系列转化为1、2、3、4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子。用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1、2、3、4-四氢异喹啉，它们的收率和对映体纯度都很高。
• Enantioselective Synthesis of α-Substituted Ketones by Asymmetric Addition of Chiral Zinc Enamides to 1-Alkenes
  作者：Masaharu Nakamura、Takuji Hatakeyama、Kenji Hara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja035091p

  日期：2003.5.1

  enamide of a chiral imine derived from a ketone and (S)-valinol or (S)-t-leucinol undergoes addition to 1-alkene to generate a gamma-zincioimine intermediate, which reacts with a carbon electrophile to give upon hydrolysis an optically active alpha-substituted ketone in good yield. The stereoselectivity of the addition reaction may reach 99% for the reaction of a cyclohexanone imine with ethylene.

  衍生自酮和 (S)-缬氨醇或 (S)-t-亮氨酸的手性亚胺的锌烯酰胺与 1-烯烃加成生成 γ-锌亚胺中间体，该中间体与碳亲电试剂反应，水解后生成光学活性的 α 取代酮，收率良好。环己酮亚胺与乙烯反应的加成反应立体选择性可达99%。
• One-pot synthesis of (S)-4-isopropyl-2-p-toluene-4,5-dihydro-[1.2λ6,3]oxathiazole 2-Oxides: Efficient precursors of optically active sulfoximines
  作者：Michael Reggelin、Heinz Weinberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60906-1

  日期：1992.11

  The title compounds were prepared from p-toluenesulfinyl chloride and (S)-O-trimethylsilyl valinol without isolation of intermediates. Key step in the synthesis is the fluoride-induced cyclisation of sulfonimidoyl chlorides yielding the crystalline sulfonimidates 4 and 5 as a mixture of enantiomerically pure diastereomers which were easily separable by column chromatography or just simple crystallisation. Their reactions with either organolithium or Grignard reagents offer a convenient entry to enantiomerically pure sulfoximines in high yields.
• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。