tert-butyl N-[[1-[3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperidin-3-yl]methyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[[1-[3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperidin-3-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₂O₃Pol
• 分子量: 380.9
• InChiKey: PKICJYIYJXEDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[1-[3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperidin-3-yl]methyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-aminomethyl-piperidin-1-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-substituted pyrimidine derivatives-CCR-3 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及某些嘧啶衍生物，它们是CCR-3受体拮抗剂，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20040014775A1
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸五氟苯酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[[1-[3-(4-chlorophenyl)propanoyl]piperidin-3-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642

文献信息

• Carboxamide and amino derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050113294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Carboxamide and amino derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the carboxamide derivatives are ligands of the δ opioid receptor and are useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  Carboxamide和氨基衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法被披露。在某些实施例中，Carboxamide衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠道疾病和其他δ阿片受体介导的疾病。
• <i>N</i>→<i>S</i> Acyl-Transfer-Mediated Synthesis of Peptide Thioesters Using Anilide Derivatives
  作者：Shugo Tsuda、Akira Shigenaga、Kiyomi Bando、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol8028093

  日期：2009.2.19

  N→S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters utilizing an N-aminoacyl-N-sulfanylethylaminobenzoic acid derivative has been examined. The developed synthetic methodology for peptide thioesters is compatible with Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS).

  已经研究了利用N-氨基酰基-N-硫烷基乙基氨基苯甲酸衍生物的N → S酰基转移介导的肽硫酯的合成。肽硫酯的开发合成方法与Fmoc固相肽合成（SPPS）兼容。
• Lysine Stapling Screening Provides Stable and Low Toxic Cationic Antimicrobial Peptides Combating Multidrug-Resistant Bacteria <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Yuchen Hu、Hong Li、Rui Qu、Tong He、Xiaomin Tang、Wanyi Chen、Lixian Li、Hao Bai、Chao Li、Wei Wang、Gang Fu、Guangli Luo、Xuefeng Xia、Jinqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01754

  日期：2022.1.13

  implemented to provide 13 cyclic analogues in total. Biological screening of these cyclic analogues showed that CAMPs with a better amphiphilic structure were inclined to exhibit improved antimicrobial activity, protease stability, and biocompatibility after lysine-stapling. One of the stapled analogues of BF15-a1 was found to have extended half-life in plasma, enhanced antimicrobial activity against clinically

  阳离子抗菌肽 (CAMP) 有望用于治疗多药耐药 (MDR) 细菌引起的感染。然而，CAMPs 的临床应用受到阻碍，主要是由于其蛋白水解稳定性差和溶血毒性。最近，我们开发的赖氨酸钉合 CAMP 已被证明可以提高肽的体外稳定性不诱导溶血。在此，通过使用五种天然或人工 CAMP 作为模型肽，进一步探索了赖氨酸装订策略的适用性。实施赖氨酸钉合筛选以提供总共13个环状类似物。这些环状类似物的生物学筛选表明，具有更好两亲性结构的 CAMP 在赖氨酸装订后倾向于表现出改善的抗菌活性、蛋白酶稳定性和生物相容性。发现 BF15-a1 的一种钉合类似物在血浆中具有延长的半衰期，增强了对临床分离的 MDR ESKAPE 病原体的抗菌活性，并且在小鼠模型中对抗 MRSA 感染仍然非常有效。
• Exploring the N-terminus region: Synthesis, bioactivity and 3D-QSAR of allatostatin analogs as novel insect growth regulators
  作者：Meizi Wang、Li Zhang、Xianwei Wang、Yun Ling、Xiaoqing Wu、Xinlu Li、Yiduo Mi、Xinling Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.11.022

  日期：2018.9

  Abstract Allatostatins (ASTs), a family of insect neuropeptide, can inhibit juvenile hormone (JH) biosynthesis by the corpora allata (CA) in Diploptera punctata, and therefore be regarded as potential leads for the discovery of new insect growth regulators (IGRs). But several shortcomings, such as their sensitivity to peptidases and high cost, impeded their practical application in pest management

  摘要昆虫神经肽家族的Allatostatins（ASTs）可以通过点状双翅目（CA）抑制幼体激素（JH）的生物合成，因此被认为是发现新的昆虫生长调节剂（IGRs）的潜在线索。但是，它们对肽酶的敏感性高和成本高等缺点阻碍了它们在有害生物管理中的实际应用。为了发现新的IGR，在我们先前的研究中，发现了一种具有非肽基团的AST类似物B1，其在体外具有很高的抑制JH生物合成的能力（IC50：0.09μmol/ L）。在本工作中，设计并合成了两个在N端区域具有不同取代基的B1类似物系列。结果表明苯显示出比其他杂环更好的活性，苯的对位取代有利于活性。此外，logP值超过2.0的类似物表现出良好的活性，这表明疏水性对生物活性很重要。进行了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究，以强调AST类似物的结构要求，这表明在N末端引入较大的取代基会增加活性。类似物II12（IC50：0.08μmol/ L）
• Studies on the antileishmanial properties of the antimicrobial peptides temporin A, B and 1Sa
  作者：Frances L. Chadbourne、Catriona Raleigh、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Steven L. Cobb

  DOI：10.1002/psc.1398

  日期：2011.11

  of these AMPs against L. mexicana amastigotes was low. This suggests that amastigotes from different Leishmania species display varying susceptibility to peptides from the temporin family, perhaps indicating differences in their surface structure, the proposed target of these AMPs. In contrast, insect stage L. mexicana promastigotes were sensitive to two of the screened temporins which clearly demonstrates

  鉴于利什曼病可用药物的缺乏和毒性，再加上耐药性的出现，发现这种被忽视的热带疾病的新疗法被认为是当务之急。因此，抗菌肽 (AMPs) 已被提议作为对抗致病利什曼原虫、昆虫媒介传播的原生动物寄生虫的有前景的化合物。在这里，AMP temporins A、B 和 1Sa 已被合成并筛选出对抗Leishmania mexicana昆虫阶段前鞭毛体和哺乳动物阶段无鞭毛体的活性，这是人类皮肤病的重要原因。与之前对其他物种的研究相比，这些 AMP 对L. mexicana的活性无鞭毛体低。这表明来自不同利什曼原虫物种的无鞭毛体对 temporin 家族的肽表现出不同的敏感性，这可能表明它们的表面结构存在差异，这些 AMP 的拟议目标。相比之下，昆虫阶段L. mexicana promastigotes 对两种筛选的 temporins 敏感，这清楚地证明了针对两种形式的寄生虫筛选 AMP 的重要性。版权所有