N-Benzhydryl-2-[1-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide | 211631-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Benzhydryl-2-[1-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide
• 英文别名: N-benzhydryl-2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 211631-81-1
• 化学式: C₂₇H₂₉FN₂O
• 分子量: 416.538
• InChiKey: QUXIGJBRICTBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzhydryl-2-[1-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide 在 四氢呋喃 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到Benzhydryl-{2-[1-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  用N原子取代4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶衍生物中的苯甲酸O原子的耐受性：开发用于多巴胺转运蛋白的新一代有效和选择性N-类似物分子。

  摘要：

  我们先前开发的多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-[（4-氟苯基）甲基]哌啶，1a和4- [2- （双（4-氟苯基）甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶，1b通过氮原子导致N-类似物4- [2-（（（二苯基甲基）氨基）乙基] -1-[（4 -氟苯基）甲基]哌啶4a和4- [2-（（双（4-氟苯基）甲基）氨基）乙基] -1-苄基哌啶4b。在大鼠纹状体组织和表达克隆的人类转运蛋白的HEK-293细胞中对这些化合物的生物学评估表明，这些化合物对DAT具有很高的效力和选择性。因此，化合物4a对DAT的作用在大鼠纹状体组织和克隆的转运细胞中分别为9.4和30 nM，与这两种系统的血清素转运蛋白（SERT）相比，其对DAT的结合选择性分别为62和195。化合物4b同样显示出对DAT的高效力和选择性。因此，用4a，b中的N原子代替1a，b中的O原子对效价和选择性的影响很小。与GBR

  DOI：

  10.1021/jm980066t
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(ethoxycarbonyl)methyl]piperidine 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Benzhydryl-2-[1-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用N原子取代4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶衍生物中的苯甲酸O原子的耐受性：开发用于多巴胺转运蛋白的新一代有效和选择性N-类似物分子。

  摘要：

  我们先前开发的多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-[（4-氟苯基）甲基]哌啶，1a和4- [2- （双（4-氟苯基）甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶，1b通过氮原子导致N-类似物4- [2-（（（二苯基甲基）氨基）乙基] -1-[（4 -氟苯基）甲基]哌啶4a和4- [2-（（双（4-氟苯基）甲基）氨基）乙基] -1-苄基哌啶4b。在大鼠纹状体组织和表达克隆的人类转运蛋白的HEK-293细胞中对这些化合物的生物学评估表明，这些化合物对DAT具有很高的效力和选择性。因此，化合物4a对DAT的作用在大鼠纹状体组织和克隆的转运细胞中分别为9.4和30 nM，与这两种系统的血清素转运蛋白（SERT）相比，其对DAT的结合选择性分别为62和195。化合物4b同样显示出对DAT的高效力和选择性。因此，用4a，b中的N原子代替1a，b中的O原子对效价和选择性的影响很小。与GBR

  DOI：

  10.1021/jm980066t