methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylate | 848483-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-chloro-phenyl)-thiophene-2-carboxylate；Methyl 4-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 848483-63-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S
• 分子量: 252.721
• InChiKey: PHCVKNYIUNVNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98.7%的产率得到3-氨基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  New carboxamide compounds having melanin concentrating hormone antagonistic activity, pharmaceutical preparations comprising these compounds and process for their manufacture

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的羧酰胺化合物 1 其中，A、B、W、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 3 和k的含义如权利要求1中所述。此外，本发明还涉及制备上述羧酰胺的方法以及含有至少一种根据本发明的羧酰胺的药物组合物。由于它们对MCH受体的拮抗活性，根据本发明的药物组合物适合用于治疗代谢紊乱和/或饮食紊乱，特别是肥胖症、厌食症、暴食症、糖尿病。

  公开号：

  US20040242572A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻吩-2-甲酸甲酯 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 以47.3%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New carboxamide compounds having melanin concentrating hormone antagonistic activity, pharmaceutical preparations comprising these compounds and process for their manufacture

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的羧酰胺化合物 1 其中，A、B、W、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 3 和k的含义如权利要求1中所述。此外，本发明还涉及制备上述羧酰胺的方法以及含有至少一种根据本发明的羧酰胺的药物组合物。由于它们对MCH受体的拮抗活性，根据本发明的药物组合物适合用于治疗代谢紊乱和/或饮食紊乱，特别是肥胖症、厌食症、暴食症、糖尿病。

  公开号：

  US20040242572A1

文献信息

• <i>β</i> ‐Selective C−H Arylation of Electron‐Deficient Thiophenes, Pyrroles, and Furans
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/ijch.201900134

  日期：2020.3

  A general β‐C−H arylation of electron‐deficient thiophenes, pyrroles, and furans has been developed using ligand‐modulated palladium catalyst. The use of a modified norbornene is crucial for reversing the conventional α‐selectivity of these substrates. This method features good yields, high β‐selectivity, and good tolerance of functional groups.

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。
• The application of vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes
  作者：Ryan T. Clemens、Stanton Q. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.113

  日期：2005.2

  The synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes by the condensation of symmetrical vinamidinium salts with methyl thioglycolate has been accomplished for the first time. Simple experimental conditions were used to prepare seven different methyl 4-aryl-2-thiophenecarboxylates, three of which are new compounds.

  通过对称的乙烯基ami盐与巯基乙酸甲酯的缩合反应合成2，4-二取代的噻吩是第一次。简单的实验条件用于制备七种不同的4-芳基-2-噻吩甲酸甲酯，其中三种是新化合物。