(2-t-butyldimethylsiloxy)cyclohexylacetaldehyde | 101859-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-t-butyldimethylsiloxy)cyclohexylacetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]acetaldehyde
• CAS: 101859-27-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: WTMFNNQVZMPSGH-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-t-butyldimethylsiloxy)cyclohexylacetaldehyde 在 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1S,2R)-2-[(E)-4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-3-methylbut-2-enyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a014
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-t-butyldimethylsiloxy)cyclohexylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a014

文献信息

• Directing Abilities of Alcohol-Derived Functional Groups in the Hydroformylation of Olefins
  作者：Li Ren、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jo001751m

  日期：2002.3.1

  hydroformylation syn to the functional group, which would suggest a directing effect. However, hydroformylation of 3-methylene-1-cyclohexanol derivatives occurs on the face opposite to the directing group in the major isomer. These data, in addition to the results of hydroformylation of 1-methyl-2-methylenecyclohexane, suggest that inherent conformational preferences are of significant importance in determining

  已经研究了使用阳离子和中性铑配合物的烯丙基和均烯丙基醇及其衍生物的加氢甲酰化。在1-甲氧基甲氧基-2-亚甲基环己烷的反应中观察到最高的非对映选择性（87:13）。在TBDMS保护的醇的反应中获得更高的产率和相似的选择性。主要的非对映异构体是由加氢甲酰基化合成到官能团而引起的，这将表明有指导作用。但是，3-亚甲基-1-环己醇衍生物的加氢甲酰化发生在主要异构体中与导向基团相反的面上。这些数据，除了1-甲基-2-亚甲基环己烷的加氢甲酰化结果外，
• Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins
  作者：Paul A. Bartlett、Pauline C. Ting

  DOI：10.1021/jo00362a014

  日期：1986.6