tert-butyl (3-(oxiran-2-yl)propoxy)diphenylsilane | 1358918-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (3-(oxiran-2-yl)propoxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl[3-(oxiran-2-YL)propoxy]diphenylsilane；tert-butyl-[3-(oxiran-2-yl)propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1358918-30-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: CZYQUSZDRYXITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(oxiran-2-yl)propoxy)diphenylsilane 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 环氧乙烷, 2- [3-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基硅基]氧基]丙基], (2S)-
  参考文献：
  名称：

  艾日布林和软海绵素 B 的 C14–C23 片段的可扩展合成

  摘要：

  公开了一种新的、可扩展的方法来处理甲磺酸艾日布林的 C14–C23 片段。关键的 2,3-Wittig 重排是通过 [Rh] 介导的 1,2,3-三唑中间体分解产生 2,5-反式-四氢呋喃基序的策略性影响，从而使数公斤级的物质能够接触到所需的 C14-C23 片段。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12624
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以10.7 g的产率得到tert-butyl (3-(oxiran-2-yl)propoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用可调节的甲硅烷基氰醇交联剂捕获聚酮化合物和脂肪酸合成酶的复杂分子机械。

  摘要：

  许多天然产物家族是由通常称为巨型合成酶的大型多域生物机器合成的。虽然基于机制的工具的进步为了解指导载体蛋白依赖性酶的蛋白质-蛋白质界面内的结构特征打开了新的窗口，但仍然迫切需要能够用于在位点选择性中连接共翻译域的工具。方式。现在，在两步、两个位点选择性交联中证明了甲硅烷基氰醇的用途，用于捕获大合酶内的载体-蛋白质相互作用。这一进展提供了一种捕获多模块系统内中间态的新工具，这是理解脂肪酸（FAS）和聚酮化合物（PKS）合酶内特异性的关键一步。

  DOI：

  10.1002/anie.201806865

文献信息

• Flexible Tetrahydropyran Synthesis from Homopropargylic Alcohols Using Sequential Pd–Au Catalysis
  作者：Jungjoon Kim、Wook Jeong、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03532

  日期：2017.1.6

  flexible synthetic method toward highly substituted tetrahydropyran is reported. The key transformation involves atom-efficient sequential metal catalysis consisting of Pd-catalyzed addition of homopropargylic alcohols to alkoxyallene and the subsequent gold(I)-catalyzed cycloisomerization. Notably, this method gives access to both 2,6-cis- and 2,6-trans-tetrahydropyrans possessing diverse substitution patterns

  报道了一种针对高度取代的四氢吡喃的灵活的合成方法。关键的转变涉及原子有效的顺序金属催化，该催化由Pd催化的均丙醇加成到烷氧基丙二烯中，以及随后的Gold（I）催化的环异构化。值得注意的是，该方法可同时获得具有多种取代模式的2，6-顺式-和2，6-反式-四氢吡喃。
• Halocarbocyclization Entry into the Oxabicyclo[4.3.1]decyl Exomethylene-δ-Lactone Cores of Linearifolin and Zaluzanin A: Exploiting Combinatorial Catalysis
  作者：Sandeep K. Ginotra、Jacob A. Friest、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ol203088g

  日期：2012.2.17

  A streamlined entry into the sesquiterpene lactone (SQL) cores of linearifolin and zaluzanin A is described. Stereochemistry is controlled through transformations uncovered by ISES (In Situ Enzymatic Screening). Absolute stereochemistry derives from kinetic resolution of 5-benzyloxypentene-1,2-oxide, utilizing a,beta-pinene-derived-Co(III)-salen. Relative stereochemistry (1,3-cis-fusion) is set via formal halometalation/carbocyclization, mediated by [Rh(O2CC3F7)(2)](2)/LiBr. Subsequent ring-closing metathesis (RCM-Grubbs II) yields the title exomethylene-delta-lactone SQL cores. In complementary fashion, RCM with Grubbs-I catalyst provides the oxabicyclo[3.3.1]nonyl core of xerophilusin R and zinagrandinolide.
• HANESSIAN ST.; HODGES P. J.; MURRSY P. J.; SAHOO SOUMYA P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 10, 754-755
  作者：HANESSIAN ST.、 HODGES P. J.、 MURRSY P. J.、 SAHOO SOUMYA P.

  DOI：——

  日期：——